3-溴-5-甲基苯甲酸甲酯 | 71700-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-溴-5-甲基苯甲酸甲酯
• 英文名称: 3-bromo-5-methylhexan-2-one
• CAS: 71700-44-2
• 化学式: C₇H₁₃BrO
• 分子量: 193.084
• InChiKey: AKXQIHQVZDCBJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  41-44 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-甲基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium hydrogensulfide 、 三乙胺 作用下， 反应 5.75h， 生成 3,4-dihydro-5-methyl-6-(2-methylpropyl)-4-oxothieno<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4,5-二烷基噻吩-3-羧酸酯的区域选择性合成及其向3,4-二氢-4-氧噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-2-羧酸酯的转化

  摘要：

  提出了通过各种2-氨基噻吩-3-羧酸酯与活化腈的酸催化反应合成3,4-二氢-4-氧杂噻吩并[2,3- d ]嘧啶-2-羧酸酯。通过代表对先前公开的方法的改进的方法，选择性地制备必需的噻吩。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240309
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-己酮 在 三甲基溴硅烷 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-溴-5-甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用脉冲超滤/电喷雾质谱法筛选溶液相组合库。

  摘要：

  描述了一种方法，通过该方法，无需分离或纯化即可在一锅反应中合成同系物家族，并使用基于脉冲超滤/电喷雾质谱（PUF / ESMS）的竞争性结合测定法筛选反应混合物以初步鉴定对靶受体具有最高亲和力的那些衍生物。作为测试该方法的模型系统，进行了设计合成一系列非对映异构体混合物的腺苷脱氨酶抑制剂赤-9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤（EHNA）类似物的合成方案。针对没有蛋白的对照，对粗反应混合物进行脉冲超滤筛选，检测不到与EHNA型衍生物及其线性的三个对应的质子化分子 烷基同系物，但未显示异丁基或苄基EHNA衍生物的质子化分子，表明后者是无活性的。为了证实这一结论，我们制备了E / THNA，线性同系物和苄基衍生物（均为非对映异构体混合物），并对其进行了生物测定，以检测它们的腺苷脱氨酶抑制指数（[I] / [S] 0.5）。单独合成的类似物的生物测定结果与PUF实验中观察到的相对离子增强所预测的结果

  DOI：

  10.1021/jm960729b

文献信息

• An Efficient and Cost-Effective Synthesis of Pagoclone
  作者：Timothy L. Stuk、Bryce K. Assink、Ronald C. Bates,、David T. Erdman、Victor Fedij、Sandra M. Jennings、Jennifer A. Lassig、Randy J. Smith、Traci L. Smith

  DOI：10.1021/op034060b

  日期：2003.11.1

  The compound (+)-2-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3S-(5-methyl-2-oxohexyl)-1-isoindolinone (pagoclone) shows anxiolytic activity due to partial agonism of the benzodiazepine site of the GABA(A) receptor. We describe the development of an economical and practical process for a 100+ kg pilot plant production used to supply development needs. For the key reaction, a beta-keto phosphonium salt was prepared by selectively reacting a primary alpha-bromo ketone with triphenylphosphine in the presence of a secondary alpha-bromo ketone. A novel Wittig reaction with a 1-isoindolinone was used to produce racemic pagoclone. The enantiomerically pure drug substance was prepared by hydrolyzing a gamma-lactam and resolving the resulting enantiomeric carboxylic acids with (+)-ephedrine hemihydrate. An alternate resolution, involving chiral multicolumn chromatography (MCC) was also developed. The synthesis was completed by a racemization-free lactam formation to afford pagoclone.
• Application of N-phenyltrifluoromethanesulfonamides to the synthesis of pyrazines
  作者：Raymond J. Bergeron、Patrick Hoffman

  DOI：10.1021/jo01289a032

  日期：1980.1
• BERGERON R. J.; HOFFMANN P., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 1, 161-163
  作者：BERGERON R. J.、 HOFFMANN P.

  DOI：——

  日期：——
• MADDING, G. D.;THOMPSON, M. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 581-587
  作者：MADDING, G. D.、THOMPSON, M. D.

  DOI：——

  日期：——
• EIF4E INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：[en]PIC THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2024112894A1

  公开（公告）日：2024-05-30

  The present invention provides compounds of formula (I) inhibiting elF4E activity, and compositions and methods of using thereof.