methyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(α-L-fucopyranosyl)-3-O-<2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-6-O-methanesulfonyl-β-D-glucopyranoside | 117005-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(α-L-fucopyranosyl)-3-O-<2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-6-O-methanesulfonyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 117005-73-9
• 化学式: C₂₈H₄₉NO₂₁S
• 分子量: 767.757
• InChiKey: KIXKXFWSFJAXFJ-AVIXSBTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.91
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  328.38
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(α-L-fucopyranosyl)-3-O-<2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-6-O-methanesulfonyl-β-D-glucopyranoside 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到methyl 2-acetamido-2,6-dideoxy-4-O-(α-L-fucopyranosyl)-3-O-<2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-6-iodo-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  修饰的Lewis b和Y人类血型决定簇用作合成松果凝集素IV结合位点的探针的合成，构象和免疫化学研究

  摘要：

  Lewis b [alpha-L-Fuc-（1 ---- 2）-beta-D-Gal-（1 ---- 3）[alpha-L-Fuc-（1-- --4）]-beta-D-GlcNAc-]和Y [alpha-L-Fuc-（1 ---- 2）-beta-D-Gal-（1 ---- 4）[alpha-L-报道了Fuc-（1 ---- 3）]-β-D-GlcNAc-]人血型决定簇及其6a-脱氧和N-脱乙酰基衍生物。在路易斯b结构（Leb-OMe）的情况下，还制备了6a-O-甲磺酰基和6a-脱氧-6a-碘衍生物。通过HSEA计算预测的构象偏好与基于1H-和13C-nmr光谱的期望值高度吻合。基于抑制作用和热力学研究的免疫化学数据要求，Griffonia simplicifolia的凝集素IV结合Leb-OMe和Y-OMe不涉及OMe，NHAc或6a-OH组的识别，因此，发生在蛋白质表面的裂缝处。凝集素

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85093-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-methanesulfonyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-3-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到methyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(α-L-fucopyranosyl)-3-O-<2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-6-O-methanesulfonyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  修饰的Lewis b和Y人类血型决定簇用作合成松果凝集素IV结合位点的探针的合成，构象和免疫化学研究

  摘要：

  Lewis b [alpha-L-Fuc-（1 ---- 2）-beta-D-Gal-（1 ---- 3）[alpha-L-Fuc-（1-- --4）]-beta-D-GlcNAc-]和Y [alpha-L-Fuc-（1 ---- 2）-beta-D-Gal-（1 ---- 4）[alpha-L-报道了Fuc-（1 ---- 3）]-β-D-GlcNAc-]人血型决定簇及其6a-脱氧和N-脱乙酰基衍生物。在路易斯b结构（Leb-OMe）的情况下，还制备了6a-O-甲磺酰基和6a-脱氧-6a-碘衍生物。通过HSEA计算预测的构象偏好与基于1H-和13C-nmr光谱的期望值高度吻合。基于抑制作用和热力学研究的免疫化学数据要求，Griffonia simplicifolia的凝集素IV结合Leb-OMe和Y-OMe不涉及OMe，NHAc或6a-OH组的识别，因此，发生在蛋白质表面的裂缝处。凝集素

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85093-6