N-[(1R)-2-[(3R)-3-aminopyrrolidin-1-yl]-2-oxo-1-{[(phenylmethyl)oxy]-methyl}ethyl]-2-{[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]oxy}pyridine-3-carboxamide | 1239355-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1R)-2-[(3R)-3-aminopyrrolidin-1-yl]-2-oxo-1-{[(phenylmethyl)oxy]-methyl}ethyl]-2-{[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]oxy}pyridine-3-carboxamide
• 英文别名: N-[(2R)-1-[(3R)-3-aminopyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl]-2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1239355-17-9
• 化学式: C₂₇H₂₆ClF₃N₄O₄
• 分子量: 562.976
• InChiKey: PNJQVDOYSWXWGG-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R)-2-[(3R)-3-aminopyrrolidin-1-yl]-2-oxo-1-{[(phenylmethyl)oxy]-methyl}ethyl]-2-{[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]oxy}pyridine-3-carboxamide 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以23%的产率得到2-{[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]oxy}-N-[(1R)-2-oxo-2-{(3R)-3-[(phenylmethyl)amino]pyrrolidin-1-yl}-1-{[(phenylmethyl)oxy]methyl}ethyl]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE

  摘要：

  公开号：

  WO2010091104A8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)-2-(2-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)nicotinamido)propanoic acid 、 (R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-[(1R)-2-[(3R)-3-aminopyrrolidin-1-yl]-2-oxo-1-{[(phenylmethyl)oxy]-methyl}ethyl]-2-{[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]oxy}pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE

  摘要：

  公开号：

  WO2010091104A8