Boc-D-Ala-MeLeu-MeLeu-OBzl | 81135-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Ala-MeLeu-MeLeu-OBzl
• 英文别名: benzyl (2S)-4-methyl-2-[methyl-[(2S)-4-methyl-2-[methyl-[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 81135-36-6
• 化学式: C₂₉H₄₇N₃O₆
• 分子量: 533.709
• InChiKey: DEPWCVRHFBSWEJ-NHTMILBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  105.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Ala-MeLeu-MeLeu-OBzl 在 哌啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Boc-D-Ala-MeLeu-MeLeu-MeVal-SH
  参考文献：
  名称：

  Expanding the Limits of Isonitrile-Mediated Amidations: On the Remarkable Stereosubtleties of Macrolactam Formation from Synthetic Seco-Cyclosporins

  摘要：

  The scope of isonitrile-mediated amide bond-forming reactions is further explored in this second-generation synthetic approach to cyclosporine (cyclosporin A). Both type I and type II amidations are utilized in this effort, allowing access to epimeric cyclosporins A and H from a single precursor by variation of the coupling reagents. This work lends deeper insight into the relative acylating ability of the formimidate carboxylate mixed anhydride (FCMA) intermediate, while shedding light on the far-reaching impact of remote stereochemical changes on the effective preorganization of seco-cyclosporins.

  DOI：

  10.1021/ja2103372
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-Ala-MeLeu-OBzl 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 Boc-D-Ala-MeLeu-MeLeu-OBzl
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的合成。第二部分 通过不同的策略方法合成Bos-D-Ala-MeLeu-MeLeu-MeVal-OH（环孢菌素肽序列的一部分）及其异构体Boc-D-Ala-MeLeu-D-MeLeu-MeVal-OH， Boc-D-MeLeu-DMeVal-OH和Boc-D-Ala-MeLeu-MeLeu-D-MeVal-OH作为参考化合物† ‡ §

  摘要：

  Boc-D-Ala-MeLeu-MeLeu-MeVal-OH（DLLL）及其异构体DLDL，DLDD和DLLD使用几种不同的策略方法进行了合成，并对混合新戊酸酐法进行了羧基活化修饰。或者，使用叔丁氧基羰基（Boc）或苄氧基羰基（Z）氨基保护基和苄氧基（OBzl）或叔丁氧基（Ot Bu）羧基保护基来保护反应的肽。通过监控反应温度，可以从作为肽模型的三肽DLL开始选择性地合成四肽DLLL（-20°）或四肽DLDL（+ 20°）。使用1通过H-NMR谱追踪DLL和DLD三肽的混合新戊酸酐的形成，可以证明酸酐的形成强烈依赖于温度。在−20°（几个小时）时缓慢，而在+ 20°（20至40分钟）时快。通过在-20°下工作，DLL-酸酐向更稳定的DLD-酸酐的异构化可以降至最低，而该异构化在+ 20°进行至接近完成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660836