di-tert-butyl 1-(2-cyano-1-oxo-1-phenylpent-4-en-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1071984-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: di-tert-butyl 1-(2-cyano-1-oxo-1-phenylpent-4-en-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1071984-67-2
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₅
• 分子量: 415.489
• InChiKey: SEFUPKWEEGIDKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 2-benzoyl-4-pentenenitrile 在 2BF₄^(1-)*C₁₀₄H₉₈O₂P₄Pd₂⁽²⁺⁾ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到di-tert-butyl 1-(2-cyano-1-oxo-1-phenylpent-4-en-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Electrophilic α-Amination of α-Cyanoketones in the Presence of Chiral Palladium Complexes

  摘要：

  介绍了手性钯络合物催化的对映选择性亲电δ-氨基化反应。在温和的反应条件下，用偶氮二甲酸盐作为亲电δ-氨基化试剂处理δ-氰酮，可得到相应的δ-氨基δ-氰酮，对映体过量率极高（81-95% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078564

文献信息

• Enantioselective Direct Amination of α-Cyanoketones Catalyzed by Bifunctional Organocatalysts
  作者：Dae Kim、Sun Kim、Ju Lee

  DOI：10.1055/s-0028-1083510

  日期：——

  The catalytic enantioselective electrophilic α-amination promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. Treatment of α-cyanoketones with azodicarboxylates as electrophilic amination reagents under mild reaction conditions afforded the corresponding α-aminated α-cyanoketones with excellent enantiomeric excesses (87-99%).

  描述了手性双功能有机催化剂促进的催化对映选择性亲电α-胺化。在温和反应条件下用偶氮二甲酸盐作为亲电子胺化试剂处理α-氰酮，得到相应的α-胺化α-氰酮，具有优异的对映体过量（87-99%）。