O-acetyl-(4-trifluoromethyl)benzohydroxamic acid | 1038403-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-acetyl-(4-trifluoromethyl)benzohydroxamic acid
• CAS: 1038403-97-2
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₃
• 分子量: 247.174
• InChiKey: BSDRZPMMGMUPRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-acetyl-(4-trifluoromethyl)benzohydroxamic acid 、 4-甲苯硼酸 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到N-(4-甲基苯基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-Amidation by Copper-Mediated Cross-Coupling of Organostannanes or Boronic Acids with O-Acetyl Hydroxamic Acids

  摘要：

  A general nonoxidative N-amidation of organostannanes and boronic acids has been developed. Under nonbasic conditions a wide variety of aryl, alkenyl, and heteroaryl organostannanes and boronic acids couple efficiently with O-acetyl hydroxamic acids in the presence of Cu(I) sources.

  DOI：

  10.1021/ol8009682
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酰氯 、 乙酰氯 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到O-acetyl-(4-trifluoromethyl)benzohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Amidation by Copper-Mediated Cross-Coupling of Organostannanes or Boronic Acids with O-Acetyl Hydroxamic Acids

  摘要：

  A general nonoxidative N-amidation of organostannanes and boronic acids has been developed. Under nonbasic conditions a wide variety of aryl, alkenyl, and heteroaryl organostannanes and boronic acids couple efficiently with O-acetyl hydroxamic acids in the presence of Cu(I) sources.

  DOI：

  10.1021/ol8009682

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed formal oxidative [4 + 1] cycloaddition of benzohydroxamic acids and α-diazoesters. A facile synthesis of functionalized benzolactams
  作者：Hon-Wah Lam、Ka-Yi Man、Wai-Wing Chan、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1039/c4ob00512k

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed oxidative [4 + 1] cycloaddition of benzohydroxamic acids and α-diazoesters is achieved to afford benzolactams in up to 93% yields. With the N-OAc amido moiety as a directing group, the ortho-C–H is selectively functionalized and the catalytic reaction exhibits excellent tolerance to different functional substituents. A notable rhodacyclic complex is isolated and structurally characterized

  可实现Rh（III）催化的苯并异羟肟酸和α-重氮酸酯的氧化[4 +1]环加成反应，从而以最高93％的收率得到苯并内酰胺。以N -OAc酰胺基部分为导向基团，邻位-C-H被选择性官能化，并且催化反应对不同的官能取代基表现出优异的耐受性。分离出了显着的铑环配合物并对其结构进行了表征，这表明CH / NH环金属化是催化循环的关键步骤。