(3aS,4S,6S,6aS)-4-ethenyl-4-methoxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-6-carbaldehyde | 852612-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6S,6aS)-4-ethenyl-4-methoxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-6-carbaldehyde
• CAS: 852612-84-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: XOHWYBMRQNAEGL-HJGDQZAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,6aS)-4-ethenyl-4-methoxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-6-carbaldehyde 在 hexacarbonyl molybdenum 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1R,2S,6S,7S,8R,9R)-9-(4-Chloro-phenylamino)-7-methoxy-4,4-dimethyl-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel oxa-bridged isoxazolidines and 1,3-aminoalcohols

  摘要：

  An expedient intramolecular olefin-nitrone cycloaddition (INC) route is reported for the synthesis of a series of novel oxa-bridged isoxazolidines and 1,3-aminoalcohols starting from D-(+)-mannose-derived nitrones. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.021
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-4-vinyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 sodium periodate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aS,4S,6S,6aS)-4-ethenyl-4-methoxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel oxa-bridged isoxazolidines and 1,3-aminoalcohols

  摘要：

  An expedient intramolecular olefin-nitrone cycloaddition (INC) route is reported for the synthesis of a series of novel oxa-bridged isoxazolidines and 1,3-aminoalcohols starting from D-(+)-mannose-derived nitrones. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.021

文献信息

• Synthesis of a Novel Taxa-Oxa-Sugar Hybrid Core Structure by Tandem Cross-Enyne Metathesis/IMDA
  作者：Rahul S. Nandurdikar、Ayyagari V. Subrahmanyam、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201000001

  日期：2010.5

  new scaffolds with taxol-eleutherobin hybrid core structures and a taxol-sugar hybrid. The synthesis of taxol-eleutherobin hybrids involved the synthesis of the A-ring fragment from carvone and the C-ring fragment from either D-mannose or D-glucose. The Shapiro reaction was used as the key reaction to couple the A- and C-ring fragments of these hybrid structures. Unfortunately, another key reaction

  本文描述了我们在合成具有紫杉醇-eleutherobin 混合核心结构和紫杉醇-糖混合结构的新型支架方面的设计和努力。紫杉醇-eleutherobin 杂合体的合成包括合成来自香芹酮的 A 环片段和来自 D-甘露糖或 D-葡萄糖的 C 环片段。Shapiro 反应被用作偶联这些杂化结构的 A 环和 C 环片段的关键反应。不幸的是，另一个关键反应 (RCM) 未能形成 B 环和本质上的核心单元。然而，串联烯炔交叉复分解/分子内 Diels-Alder 策略用于合成类群-氧杂-糖杂化物。