(2Z)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-2-butenal | 612090-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-2-butenal
• CAS: 612090-74-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: VIVTWOWPMNBVAS-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-2-butenal 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (4Z)-6-ethoxycarbonyloxy-2-methyl-3-triethylsiloxy-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性钯催化的烯丙基碳酸酯向聚丙烯酸酯体系的甲酰还原

  摘要：

  非对映选择性钯催化的烯丙基碳酸酯的甲酸酯还原为目标导向的有机合成中的应用提供了独特的机会，条件是在该金属催化的反应过程中可以控制选择性，尤其是立体选择性。本文介绍了我们在新型高效金属催化工艺上的最新进展，该工艺利用了基体上的常驻立构中心作为控制立构选择性的方法，以制备包含一系列立构化学图案的丙酸酯单元。特别地，检查了保护基的作用，醛醇加合物的立体化学，相邻的取代基和烯烃的几何形状。通过上述参数的策略选择，可以进入四个可能的非对映三元组中的三个，即syn-syn，anti-syn和anti-anti。初步结果表明，尽管具有适度的非对映选择性，但仍可以构建syn - anti triad。

  DOI：

  10.1021/jo052267s
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-((3-iodobut-2-enyloxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (2Z)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性钯催化的烯丙基碳酸酯向聚丙烯酸酯体系的甲酰还原

  摘要：

  非对映选择性钯催化的烯丙基碳酸酯的甲酸酯还原为目标导向的有机合成中的应用提供了独特的机会，条件是在该金属催化的反应过程中可以控制选择性，尤其是立体选择性。本文介绍了我们在新型高效金属催化工艺上的最新进展，该工艺利用了基体上的常驻立构中心作为控制立构选择性的方法，以制备包含一系列立构化学图案的丙酸酯单元。特别地，检查了保护基的作用，醛醇加合物的立体化学，相邻的取代基和烯烃的几何形状。通过上述参数的策略选择，可以进入四个可能的非对映三元组中的三个，即syn-syn，anti-syn和anti-anti。初步结果表明，尽管具有适度的非对映选择性，但仍可以构建syn - anti triad。

  DOI：

  10.1021/jo052267s

文献信息

• Synthesis of the C(18)−C(34) Fragment of Amphidinolide C and the C(18)−C(29) Fragment of Amphidinolide F
  作者：Sudeshna Roy、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1021/ol102345v

  日期：2010.11.19

  A convergent synthesis of the C(18)−C(34) fragment of amphidinolide C and the C(18)−C(29) fragment of amphidinolide F is reported. The approach involves the synthesis of the common intermediate tetrahydrofuranyl-β-ketophosphonate via cross metathesis, Pd(0)-catalyzed cyclization, and hydroboration−oxidation. The β-ketophosphonate was coupled to three side chain aldehydes using a Horner−Wadsworth−Emmons

  报道了amphidinolide C的C(18)-C(34)片段和amphidinolide F的C(18)-C(29)片段的收敛合成。该方法涉及通过交叉复分解、Pd(0)-催化环化和硼氢化-氧化合成常见的中间体四氢呋喃基-β-酮膦酸酯。使用 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化反应将 β-酮膦酸酯偶联到三个侧链醛上，得到二烯酮，然后用l- selectride还原得到双环内酯 C 和 F 的片段。
• Diastereoselective Palladium-Catalyzed Formate Reduction of Allylic Carbonates as a New Entry into Propionate Units
  作者：Mark Lautens、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/ol0350238

  日期：2003.9.1

  diastereoselective palladium-catalyzed formate reduction of allylic carbonates is described. Reduction of allylic carbonates under mild conditions (Pd(OAc)(2) (2.5-5 mol %), [n-Bu(3)PH]BF(4) (2.5-5 mol %), HCO(2)H/Et(3)N (1:2) (3 equiv), CH(3)CN (0.05M), 40 degrees C) affords the terminal olefin as the syn isomer in good yields and modest to excellent diastereoselectivity. These compounds, which are useful

  [反应：见正文]描述了非对映选择性钯催化的烯丙基碳酸酯的甲酸还原。在温和条件下还原碳酸烯丙酯（Pd（OAc）（2）（2.5-5 mol％），[n-Bu（3）PH] BF（4）（2.5-5 mol％），HCO（2）H / Et（3）N（1：2）（3当量），CH（3）CN（0.05M），40摄氏度）以良好的收率和适度至优异的非对映选择性提供末端烯烃作为同分异构体。这些化合物是合成聚丙烯酸酯单元的有用组成部分，是从α-甲基-β，γ-不饱和醛的醛醇缩合反应获得的产物的合成等价物。