(Z)-1-((3-iodobut-2-enyloxy)methyl)-4-methoxybenzene | 612090-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-((3-iodobut-2-enyloxy)methyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: (2Z)-2-iodo-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-butene；1-[[(Z)-3-iodobut-2-enoxy]methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 612090-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₂
• 分子量: 318.154
• InChiKey: UXFYYCOVGRNSDQ-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-((3-iodobut-2-enyloxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (2Z)-(4RS,5RS)-3,5-dimethyl-4-hydroxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-octen-6-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性钯催化的甲酸烯丙基碳酸盐的甲酸还原，作为新的进入丙酸酯单元的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了非对映选择性钯催化的烯丙基碳酸酯的甲酸还原。在温和条件下还原碳酸烯丙酯（Pd（OAc）（2）（2.5-5 mol％），[n-Bu（3）PH] BF（4）（2.5-5 mol％），HCO（2）H / Et（3）N（1：2）（3当量），CH（3）CN（0.05M），40摄氏度）以良好的收率和适度至优异的非对映选择性提供末端烯烃作为同分异构体。这些化合物是合成聚丙烯酸酯单元的有用组成部分，是从α-甲基-β，γ-不饱和醛的醛醇缩合反应获得的产物的合成等价物。

  DOI：

  10.1021/ol0350238
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (Z)-1-((3-iodobut-2-enyloxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  （-）-樟脑内酯的全合成及（-）-环己内酯衍生物的结构-活性关系研究

  摘要：

  已经开发了一种新的海洋大环内酯（-）-樟脑内酯（1）以及结构和立体化学相关的非天然左旋对映异构体（+）-内酯（2）（即ent - 2）的新合成方法。合成有高产，选择性分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应以关闭的20元大环内酯1和ENT - 2。β-酮膦酸酯/醛用于闭环反应的前体是通过将ω-二乙基膦酰基羧酸片段和带有THP环的仲醇片段酯化而获得的，THP环嵌入在1和ent - 2的大环核结构中。THP环的形成是通过片段偶联Prins型环化完成的。采用相同的整体策略，13- desmethylene- ENT - 2以及4的单环desTHP衍生物1个ENT - 2制备。合成1通过n M IC 50抑制人癌细胞的体外生长值ent - 2缺少含二烯的半胱氨酸连接侧链1，而其活性降低了25到260倍。13 Desmethylene- ENT - 2以及减小的版本ENT - 2和13-desmethylene-

  DOI：

  10.1002/chem.201202553

文献信息

• Diastereoselective Palladium-Catalyzed Formate Reduction of Allylic Carbonates en Route to Polypropionate Systems
  作者：Anh Chau、Jean-François Paquin、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo052267s

  日期：2006.3.1

  controlled. This article describes our recent developments on new and efficient metal-catalyzed processes exploiting resident stereocenters on the substrates as a means to control stereoselectivity en route to preparing propionate units containing an array of stereochemical patterns. In particular, the effect of the protecting group, the stereochemistry of the aldol adduct, neighboring substituents,

  非对映选择性钯催化的烯丙基碳酸酯的甲酸酯还原为目标导向的有机合成中的应用提供了独特的机会，条件是在该金属催化的反应过程中可以控制选择性，尤其是立体选择性。本文介绍了我们在新型高效金属催化工艺上的最新进展，该工艺利用了基体上的常驻立构中心作为控制立构选择性的方法，以制备包含一系列立构化学图案的丙酸酯单元。特别地，检查了保护基的作用，醛醇加合物的立体化学，相邻的取代基和烯烃的几何形状。通过上述参数的策略选择，可以进入四个可能的非对映三元组中的三个，即syn-syn，anti-syn和anti-anti。初步结果表明，尽管具有适度的非对映选择性，但仍可以构建syn - anti triad。
• Synthesis of (−)-Dactylolide and 13-Desmethylene-(−)-dactylolide and Their Effects on Tubulin
  作者：Didier Zurwerra、Jürg Gertsch、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/ol100665m

  日期：2010.5.21

  An efficient new synthesis has been elaborated for non-natural (−)-dactylolide ((−)-2) and its 13-desmethylene analogue 4, employing a HWE-based macrocyclization approach with β-keto-phosphonate/aldehyde 19 and the respective 13-desmethylene derivative as the key intermediates. Both (−)-2 and 4 as well as the corresponding C20 alcohols inhibit human cancer cell proliferation with IC50 values in the

  一种有效的新的合成已详细阐述了非天然的（ - ） - dactylolide（（ - ） - 2）和它的13-desmethylene类似物4，采用具有β酮基膦酸酯基于HWE-大环化方法/醛19和相应的13-去甲亚甲基衍生物为关键中间体。（-）- 2和4以及相应的C20醇均以亚微摩尔范围的IC 50值抑制人癌细胞的增殖，并在体外诱导微管蛋白的聚合。