(1S,5R,6R)-5-Butyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid methyl ester | 221387-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,5R,6R)-5-Butyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,5R,6R)-5-butyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylate
• CAS: 221387-06-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: RLMBUNKTDRLKDM-DVVUODLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-5-Butyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium azide 、 氯化铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S)-4-Acetylamino-5-azido-3-butyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  C3-Thia and C3-carba isosteres of a carbocyclic influenza neuraminidase inhibitor, (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-3-propoxyl-1-cyclohexene-1-carboxylic acid

  摘要：

  The importance of the oxygen atom in the C-3 ether side chain of a carbocyclic influenza neuraminidase inhibitor 3 was investigated by replacement of the C-3 ether oxygen atom of 3 with either a sulfur atom (compound 4) or a carbon atom (compound 5). The regio- and stereospecific syntheses of both isoteres are described starting from (-)-quinic acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00332-6
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,8R,8aR)-6,8-Dihydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-octahydro-benzo[1,4]dioxine-6-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,5R,6R)-5-Butyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  C3-Thia and C3-carba isosteres of a carbocyclic influenza neuraminidase inhibitor, (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-3-propoxyl-1-cyclohexene-1-carboxylic acid

  摘要：

  The importance of the oxygen atom in the C-3 ether side chain of a carbocyclic influenza neuraminidase inhibitor 3 was investigated by replacement of the C-3 ether oxygen atom of 3 with either a sulfur atom (compound 4) or a carbon atom (compound 5). The regio- and stereospecific syntheses of both isoteres are described starting from (-)-quinic acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00332-6