S,S-dimethyl-N-(2-bromophenyl)sulfimide | 52259-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S,S-dimethyl-N-(2-bromophenyl)sulfimide
• 英文别名: (2-Bromophenyl)imino-dimethyl-lambda4-sulfane；(2-bromophenyl)imino-dimethyl-λ4-sulfane
• CAS: 52259-86-6
• 化学式: C₈H₁₀BrNS
• 分子量: 232.144
• InChiKey: WYOJZMYYLDSJIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-dimethyl-N-(2-bromophenyl)sulfimide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.92h， 生成 7-bromo-2-methyl-3H-2λ⁴-benzo[c]isothiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]异噻唑2-氧化物：具有交叉耦合和功能化潜力的三维杂环

  摘要：

  已开发出一种可靠的合成苯并[ c ]异噻唑2-氧化物的方法，可提供从苯胺和DMSO开始的一系列功能化衍生物。反应顺序可以以克为单位进行，可以生成可以通过标准交叉偶联反应轻松修饰的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600823
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 2-溴苯胺 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 S,S-dimethyl-N-(2-bromophenyl)sulfimide
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]异噻唑2-氧化物：具有交叉耦合和功能化潜力的三维杂环

  摘要：

  已开发出一种可靠的合成苯并[ c ]异噻唑2-氧化物的方法，可提供从苯胺和DMSO开始的一系列功能化衍生物。反应顺序可以以克为单位进行，可以生成可以通过标准交叉偶联反应轻松修饰的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600823

文献信息

• The Reaction of Benzonitrile Oxides with<i>S</i>,<i>S</i>-Dimethyl-<i>N</i>-(2,4,6-trihalophenyl)sulfimides. The Formation of Benzoxazole Derivatives
  作者：Shinsaku Shiraishi、Tohru Hayakawa、Tadashi Shigemoto

  DOI：10.1246/bcsj.56.1514

  日期：1983.5

  The reactions of nitrile oxides with S,S-dimethyl-N-(2,4,6-trihalophenyl)sulfimides gave unusual products, which structure was determined to be 2-aryl-4,6-dihalobenzoxazoles from their elementary analyses and spectral data. While the reactions with S,S-dimethyl-N-(2-bromophenyl)- or S,S-dimethyl-N-(2,4-dibromophenyl)sulfimide gave 1,2,4-benzoxadiazine derivatives. A plausible reaction mechanism for

  腈氧化物与 S,S-二甲基-N-(2,4,6-三卤代苯基)硫酰亚胺反应得到不寻常的产物，从元素分析和光谱数据确定其结构为 2-芳基-4,6-二卤代苯并恶唑. 而与 S,S-二甲基-N-(2-溴苯基)-或 S,S-二甲基-N-(2,4-二溴苯基)硫酰亚胺反应得到 1,2,4-苯并恶二嗪衍生物。提出了一种不寻常形成苯并恶唑的合理反应机制。
• Activation of dimethyl sulfoxide by electrophiles and use of the reactive intermediates in the preparation of iminosulfuranes
  作者：Thankamma E. Varkey、Graham F. Whitfield、Daniel Swern

  DOI：10.1021/jo00937a013

  日期：1974.11
• SHIRAISHI, SHINSAKU;HAYAKAWA, TOHRU;SHIGEMOTO, TADASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 5, 1514-1518
  作者：SHIRAISHI, SHINSAKU、HAYAKAWA, TOHRU、SHIGEMOTO, TADASHI

  DOI：——

  日期：——