(3R)-3-nitromethyl-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)hexan-1-one | 1268464-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-nitromethyl-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)hexan-1-one
• CAS: 1268464-31-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅S
• 分子量: 375.445
• InChiKey: FTPYCBPYRHBOBI-VTBWFHPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  94.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基戊-1-烯 、 2-(苯基磺酰)苯乙酮 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 (3R)-3-nitromethyl-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)hexan-1-one 、 (3S)-3-nitromethyl-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮砜不对称加成至硝基烯烃，然后还原环化，合成手性环硝基

  摘要：

  介绍了硫脲金鸡纳生物碱催化的β-酮砜第一次有机催化加成至硝基烯烃。通过还原硝基和原位环化（高达99：1 er和> 98：2 dr），将容易获得的加成产物选择性转化为手性硝酮。此外，通过在路易斯酸存在下将三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）加到环状硝酮的CN键上，进一步转化为具有季中心的官能化N-羟基吡咯烷，进一步证明了该方法的实用性。。

  DOI：

  10.1002/chem.201001914