N-[(2R,3S,4R,5S,6R)-2-[2-[4-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxymethyl]triazol-1-yl]ethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide | 1228762-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2R,3S,4R,5S,6R)-2-[2-[4-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxymethyl]triazol-1-yl]ethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1228762-68-2
• 化学式: C₄₆H₅₄N₆O₁₁
• 分子量: 866.968
• InChiKey: QMFXGGNDEDBNRA-VWEXMOSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3S,4R,5S,6R)-2-[2-[4-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxymethyl]triazol-1-yl]ethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到N-[(2R,3S,4R,5S,6R)-2-[2-[4-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxymethyl]triazol-1-yl]ethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  核苷缀合物的合成作为糖原磷酸化酶的潜在抑制剂

  摘要：

  点击化学已成功地用于尿苷和N-乙酰氨基葡糖或齐墩果酸衍生物之间的新型核苷缀合物的合成。这些分子显示出对糖原磷酸化酶的微摩尔抑制作用。 生物有机化学-碳水化合物-点击化学-抑制剂-核苷

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218629
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(3-prop-1-ynyl)uridine 、 1-azido-2-(2'-N-acetylamino-3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl) ethane 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到N-[(2R,3S,4R,5S,6R)-2-[2-[4-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxymethyl]triazol-1-yl]ethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  核苷缀合物的合成作为糖原磷酸化酶的潜在抑制剂

  摘要：

  点击化学已成功地用于尿苷和N-乙酰氨基葡糖或齐墩果酸衍生物之间的新型核苷缀合物的合成。这些分子显示出对糖原磷酸化酶的微摩尔抑制作用。 生物有机化学-碳水化合物-点击化学-抑制剂-核苷

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218629

文献信息

• Synthesis of Nucleoside Conjugates as Potential Inhibitors of Glycogen Phosphorylase
  作者：Hongbin Sun、Juan Xie、Keguang Cheng、Jun Liu

  DOI：10.1055/s-0029-1218629

  日期：2010.3

  Click chemistry has been successfully used for the synthesis of novel nucleoside conjugates between uridine and N-acetylglucosamine or oleanolic acid derivatives. These molecules displayed micromolar inhibition towards glycogen phosphorylase. bioorganic chemistry - carbohydrates - click chemistry - inhibitors - nucleosides

  点击化学已成功地用于尿苷和N-乙酰氨基葡糖或齐墩果酸衍生物之间的新型核苷缀合物的合成。这些分子显示出对糖原磷酸化酶的微摩尔抑制作用。 生物有机化学-碳水化合物-点击化学-抑制剂-核苷