methyl ((S)-8-((benzyloxy)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-8-oxooctanoyl)-L-phenylalaninate | 939435-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ((S)-8-((benzyloxy)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-8-oxooctanoyl)-L-phenylalaninate
• CAS: 939435-83-3
• 化学式: C₃₀H₄₁N₃O₇
• 分子量: 555.671
• InChiKey: QVZFHGOAHXIPLL-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  132.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((S)-8-((benzyloxy)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-8-oxooctanoyl)-L-phenylalaninate 在 Pd-BaSO₄ 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 methyl (2S)-2-[(2S)-2-[(2S)-2-acetamidopropanamido]-7-(hydroxycarbamoyl)heptanamido]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Potent Histone Deacetylase Inhibitor

  摘要：

  Histone deacetylase (HDAC) inhibitors have potential for cancer therapy. An HDAC inhibitor based on a cyclic peptide mimic of known structure, linked by an aliphatic chain to a hydroxamic acid, was designed and synthesized. The chimeric compound showed potent competitive inhibition of nuclear HDACs, with an IC50 value of 46 nM and a K-i value of 13.7 nM. The designed inhibitor showed 4-fold selectivity for HDAC1 (57 nM) over HDAC8 (231 nM).

  DOI：

  10.1021/jm061082q
• 作为产物：
  描述：

  在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl ((S)-8-((benzyloxy)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-8-oxooctanoyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Potent Histone Deacetylase Inhibitor

  摘要：

  Histone deacetylase (HDAC) inhibitors have potential for cancer therapy. An HDAC inhibitor based on a cyclic peptide mimic of known structure, linked by an aliphatic chain to a hydroxamic acid, was designed and synthesized. The chimeric compound showed potent competitive inhibition of nuclear HDACs, with an IC50 value of 46 nM and a K-i value of 13.7 nM. The designed inhibitor showed 4-fold selectivity for HDAC1 (57 nM) over HDAC8 (231 nM).

  DOI：

  10.1021/jm061082q