tert-butyl (4S)-5-oxo-4-[6-oxo-6-(phenylmethoxyamino)hexyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 939435-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-5-oxo-4-[6-oxo-6-(phenylmethoxyamino)hexyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 939435-76-4
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₆
• 分子量: 406.479
• InChiKey: SYEJVNZNNWZLGA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-5-oxo-4-[6-oxo-6-(phenylmethoxyamino)hexyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 Pd-BaSO₄ 三乙基硅烷 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (2S)-2-acetamido-3-[3-[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-8-(hydroxyamino)-8-oxooctanoyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Potent Histone Deacetylase Inhibitor

  摘要：

  Histone deacetylase (HDAC) inhibitors have potential for cancer therapy. An HDAC inhibitor based on a cyclic peptide mimic of known structure, linked by an aliphatic chain to a hydroxamic acid, was designed and synthesized. The chimeric compound showed potent competitive inhibition of nuclear HDACs, with an IC50 value of 46 nM and a K-i value of 13.7 nM. The designed inhibitor showed 4-fold selectivity for HDAC1 (57 nM) over HDAC8 (231 nM).

  DOI：

  10.1021/jm061082q
• 作为产物：
  描述：

  、 O-苄基羟胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到tert-butyl (4S)-5-oxo-4-[6-oxo-6-(phenylmethoxyamino)hexyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Potent Histone Deacetylase Inhibitor

  摘要：

  Histone deacetylase (HDAC) inhibitors have potential for cancer therapy. An HDAC inhibitor based on a cyclic peptide mimic of known structure, linked by an aliphatic chain to a hydroxamic acid, was designed and synthesized. The chimeric compound showed potent competitive inhibition of nuclear HDACs, with an IC50 value of 46 nM and a K-i value of 13.7 nM. The designed inhibitor showed 4-fold selectivity for HDAC1 (57 nM) over HDAC8 (231 nM).

  DOI：

  10.1021/jm061082q