(2S,3S,4S)-3,4-epoxyhept-6-en-2-ol | 89254-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3,4-epoxyhept-6-en-2-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S,3S)-3-prop-2-enyloxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 89254-05-7
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: CZDIJVVDLBUTEG-ACZMJKKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,4-epoxyhept-6-en-2-ol 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DAI, LI-XIN;LOU, BO-LIANG;ZHANG, YIN-ZHI, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 15, C. 5195-5196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2,3-isopropylidenedioxyhept-6-en-4-ol 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (2S,3S,4S)-3,4-epoxyhept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  像碳水化合物的手性合成子：由（2S，3R）合成4-氨基-2,4,6-三苯氧基-1-lyxo-，-1-阿拉伯糖和-l-核糖己糖的N-三氟乙酰基衍生物肉桂醛在面包酵母发酵中形成的-2,3-二醇

  摘要：

  摘要（2S，3S）-2,3-异丙基二烯二氧基丁醛，是通过将肉桂醛形成的O-异丙基亚甲基化的（2S，3R）-2,3-二醇在面包师酵母中进行臭氧分解而制得的，它与二烯丙基锌一起提供C7，碳水化合物样，非碳水化合物衍生的加合物（2S，3R，4R）-2,3-异丙基二烯二氧基-4-羟基庚-6-烯（9）。该物质是立体化学定义的，官能化的手性合成子，可用于合成对映体纯的产物。据报道，由9合成了4-氨基-2,4,6-三苯氧基-1-lyxo（21），-1-阿拉伯糖（22）和-l-核糖己糖（23）的N-三氟乙酰基衍生物。 。合成中的关键中间体是异构的环氧醇（2S，3S，4S）-3,4-环氧庚烷6-烯-2-醇，（2S，3R，4S）-2,3-环氧庚烷-6-烯- 4-ol和（2S，3R，4R）-2,3-epoxyhept-6-en-4-ol。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85190-9

文献信息

• 2-氟代洋地黄毒糖及其制备方法和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN109503674B

  公开（公告）日：2023-06-02

  本发明涉及2‑氟代洋地黄毒糖的不对称合成方法。以简单的3‑丁炔‑2‑醇和3‑溴丙烯为原料，经过偶联、还原、Sharpless环氧化等步骤得关键中间体化合物(S)‑1‑((2R,3R)‑3‑allyloxiran‑2‑yl)ethan‑1‑ol，以该关键中间体化合物为基础，对三元环氧开环，2,2‑二甲氧基丙烷双羟基保护，臭氧对末端双键氧化，得到(4R,5R)‑4‑((R)‑1‑(benzyloxy)but‑3‑en‑1‑yl)‑2,2,5‑trimethyl‑1,3‑dioxolane重要中间体化合物，对该重要中间体化合物（醛）的α位进行氟代得到氟代醛，进一步酸化脱保护可成2‑氟代洋地黄毒糖。
• A simple, divergent, asymmetric synthesis of all members of the 2,3,6-trideoxy-3-aminohexose family
  作者：Lixin. Dai、Boliang. Lou、Yinzhi. Zhang

  DOI：10.1021/ja00223a051

  日期：1988.7