ethyl 7,2'-dioxo-1-(3-oxo-3-phenyl-propyl)-1,2,3,5,6,7-hexahydrospiro[4H-azepine-4,3'-3H-indole]-1'-carboxylate | 1138631-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 7,2'-dioxo-1-(3-oxo-3-phenyl-propyl)-1,2,3,5,6,7-hexahydrospiro[4H-azepine-4,3'-3H-indole]-1'-carboxylate
• CAS: 1138631-78-3
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₅
• 分子量: 434.492
• InChiKey: UKJUVWQYKMUVJA-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C(Solvent: Diethyl ether)
• 沸点：
  635.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7,2'-dioxo-1-(3-oxo-3-phenyl-propyl)-1,2,3,5,6,7-hexahydrospiro[4H-azepine-4,3'-3H-indole]-1'-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1,2,3,5,6,7-hexahydrospiro[4H-azepine-4,3'-(3H)-indole]-7,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  C -3a-（3-羟丙基）四氢吡咯并[2,3- b ]吲哚和C -4a-（2-氨基乙基）-四氢吡喃并[2,3- b ]吲哚衍生物的化学选择不对称合成

  摘要：

  新的四氢吡咯并[2,3- b ]吲哚19和四氢吡喃并[2,3- b ]吲哚20环的不对称合成，分别在C-3a和C-4a位被羟基和氨基官能化的链取代，从外消旋螺[环己烷-1,3'-二氢吲哚] -2'，4-二酮7开始。制备了通过不对称扩环从（±）-7获得的对映体螺氧基-氮杂叠氮吲哚酮（+）- 10和通过水解10得到的氨基酸（+）- 14作为关键中间体用于合成对映纯化合物（-）- 19和（-）-20。由于氨基酸14是化学衍生物制备衍生物19和20的常用中间体，因此进行了实验和计算研究，以选择性地获得这些化合物并为其形成提供机理上的合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.004
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7,2'-dioxo-1-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-1,2,3,5,6,7-hexahydrospiro[4H-azepine-4,3'-3H-indole]-1'-carboxylate 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到ethyl 7,2'-dioxo-1-(3-oxo-3-phenyl-propyl)-1,2,3,5,6,7-hexahydrospiro[4H-azepine-4,3'-3H-indole]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C -3a-（3-羟丙基）四氢吡咯并[2,3- b ]吲哚和C -4a-（2-氨基乙基）-四氢吡喃并[2,3- b ]吲哚衍生物的化学选择不对称合成

  摘要：

  新的四氢吡咯并[2,3- b ]吲哚19和四氢吡喃并[2,3- b ]吲哚20环的不对称合成，分别在C-3a和C-4a位被羟基和氨基官能化的链取代，从外消旋螺[环己烷-1,3'-二氢吲哚] -2'，4-二酮7开始。制备了通过不对称扩环从（±）-7获得的对映体螺氧基-氮杂叠氮吲哚酮（+）- 10和通过水解10得到的氨基酸（+）- 14作为关键中间体用于合成对映纯化合物（-）- 19和（-）-20。由于氨基酸14是化学衍生物制备衍生物19和20的常用中间体，因此进行了实验和计算研究，以选择性地获得这些化合物并为其形成提供机理上的合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.004