N²,3',5'-O-Triacetyl-8,2'-O-cycloguanosine | 66167-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N²,3',5'-O-Triacetyl-8,2'-O-cycloguanosine
• 英文别名: (6aS)-7c-acetoxy-8t-acetoxymethyl-2-acetylamino-(6ar,9ac)-6a,7,8,9a-tetrahydro-3H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-e]purin-4-one；N²,O^{3'_,O5'_{-triacetyl-arabino-8,O}2'}-cyclo-guanosine
• CAS: 66167-03-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₈
• 分子量: 407.34
• InChiKey: KCTQAYHRSIFYBN-GCDPNZCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  163.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 8,2'-O-cycloguanosine 在 吡啶 、 四乙基氢氧化铵 作用下， 生成 N²,3',5'-O-Triacetyl-8,2'-O-cycloguanosine
  参考文献：
  名称：

  Studies of nucleosides and nucleotides. LXXIX. Purine cyclonucleosides. 37. The total synthesis of an antibiotic 2'-amino-2'-deoxyguanosine.

  摘要：

  抗生素 2'-氨基-2'-脱氧鸟苷 (I) 由鸟嘌呤 8, 2'-O-环核苷 (II) 化学合成，鸟嘌呤 8, 2'-O-环核苷 (II) 可以从鸟苷中获得。将化合物(II)转化为N 2,3',5'-三乙酰基衍生物(III)，用liq打开其脱水键。吡啶中的 H2S。将所得8-巯基阿拉伯呋喃鸟嘌呤(IV)脱硫基并甲磺酸化，得到N2,3',5'-三乙酰基-2'-甲磺酰阿拉伯鸟嘌呤(VI)。 VI的脱保护并用四氢吡喃基团再保护得到化合物VIII。化合物VIII与叠氮化钠在乙酰胺中于210℃反应10分钟，得到2'-叠氮基化合物(IX)。将化合物IX脱保护，得到2'-叠氮基-2'-脱氧鸟苷(X)。雷尼镍催化 X 氢解得到 2'-氨基-2'-脱氧鸟苷，经证明与抗生素样品相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.240