8,2'-O-cycloguanosine | 38659-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8,2'-O-cycloguanosine
• 英文别名: (6aS)-2-amino-7c-hydroxy-8t-hydroxymethyl-(6ar,9ac)-6a,7,8,9a-tetrahydro-3H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-e]purin-4-one；arabino-8,O^2'-cyclo-guanosine；(11S,12R,13R,15R)-4-amino-12-hydroxy-13-(hydroxymethyl)-10,14-dioxa-1,3,5,8-tetrazatetracyclo[7.6.0.02,7.011,15]pentadeca-2(7),4,8-trien-6-one
• CAS: 38659-96-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₅
• 分子量: 281.228
• InChiKey: HHSFPUNSEFJMKK-AJFJRRQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  148.77
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,2'-O-cycloguanosine 在 吡啶 、 硫化氢 、 镍 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 N²-isobutyryl-3'-O,5'-O-bis(tetrahydrofuranyl)-9β-D-arabinofuranosylguanine
  参考文献：
  名称：

  Ikehara, Morio; Imura, Junko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 1034 - 1038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of nucleosides and nucleotides. LXXIX. Purine cyclonucleosides. 37. The total synthesis of an antibiotic 2'-amino-2'-deoxyguanosine.
  作者：MORIO IKEHARA、TOKUMI MARUYAMA

  DOI：10.1248/cpb.26.240

  日期：——

  An antibiotic 2'-amino-2'-deoxyguanosine (I) was synthesized chemically from a guanine 8, 2'-O-cyclonucleoside (II), which could be obtained from guanosine. Compound (II) was converted to N2, 3', 5'-triacetyl derivative (III), which was subjected to opening of the anhydro linkage with liq. H2S in pyridine. Resulting 8-mercaptoarabinofuranosylguanine (IV) was dethiolated and mesylated to give N2, 3', 5'-triacetyl-2'-mesylarabinosylguanine (VI). Deprotection of VI and reprotection with tetrahydropyranyl groups gave compound VIII. Reaction of the compound VIII with sodium azide in acetamide at 210°for 10 min gave 2'-azido compound (IX). The compound IX was deprotected to give 2'-azido-2'-deoxyguanosine (X). Raney nickel catallyzed hydrogenolysis of X gave 2'-amino-2'-deoxyguanosine, which was proved to be identical with a sample of the antibiotic.

  抗生素 2'-氨基-2'-脱氧鸟苷 (I) 由鸟嘌呤 8, 2'-O-环核苷 (II) 化学合成，鸟嘌呤 8, 2'-O-环核苷 (II) 可以从鸟苷中获得。将化合物(II)转化为N 2,3',5'-三乙酰基衍生物(III)，用liq打开其脱水键。吡啶中的 H2S。将所得8-巯基阿拉伯呋喃鸟嘌呤(IV)脱硫基并甲磺酸化，得到N2,3',5'-三乙酰基-2'-甲磺酰阿拉伯鸟嘌呤(VI)。 VI的脱保护并用四氢吡喃基团再保护得到化合物VIII。化合物VIII与叠氮化钠在乙酰胺中于210℃反应10分钟，得到2'-叠氮基化合物(IX)。将化合物IX脱保护，得到2'-叠氮基-2'-脱氧鸟苷(X)。雷尼镍催化 X 氢解得到 2'-氨基-2'-脱氧鸟苷，经证明与抗生素样品相同。
• Ikehara; Maruyama; Watanabe, Journal of Carbohydrates, Nucleosides, Nucleotides, 1976, vol. 3, # 3, p. 149 - 155
  作者：Ikehara、Maruyama、Watanabe

  DOI：——

  日期：——