2-tert-Butyl-6-chloro-5-methyl-1,4-benzoquinone | 29666-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-tert-Butyl-6-chloro-5-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 6-t-Butyl-2-chlor-3-methyl-p-benzochinon；6-tert-butyl-2-chloro-3-methyl-[1,4]benzoquinone；6-tert-Butyl-2-chlor-3-methyl-[1,4]benzochinon；2-Chloro-3-methyl-6-t-butyl-p-quinone；5-tert-butyl-3-chloro-2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 29666-43-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: VDFBXDIEDXHPNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-Butyl-6-chloro-5-methyl-1,4-benzoquinone 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以89.2%的产率得到2-Azido-6-tert-butyl-5-chloro-3-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Cyanoketenes. Mechanism of tert-butylcyanoketene cycloaddition to aldo- and ketoketenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a042
• 作为产物：
  描述：

  6-tert-butyl-2,4,4-trichloro-3-methyl-cyclohexa-2,5-dienone 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-tert-Butyl-6-chloro-5-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 3,4,6-Trialkylphenols. I. Halogen Derivatives of 3-Methyl-4,6-di-t-butylphenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01648a066

文献信息

• Thallium in organic synthesis—XVI
  作者：A. McKillop、B.P. Swann、E.C. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93043-1

  日期：1970.1

  Treatment of 2,6-disubstituted-4-t-butylphenols with thallium(III) trifluoroacetate in either trifluoroacetic acid or carbon tetrachloride as solvent results in loss of the 4-t-butyl substituent as isobutene and formation in high yield of the corresponding 2,6-disubstituted p-quinones. Possible mechanisms for this novel reaction, which probably proceeds via the intermediacy of a hydroquinone or hydroquinone

  用三氟乙酸th（III）在三氟乙酸或四氯化碳中作为溶剂处理2,6-二取代的4-叔丁基苯酚会导致4-叔丁基取代基作为异丁烯的损失并生成高产率的相应2 ，6-二取代对-醌。讨论了可能通过对苯二酚或对苯二酚单三氟乙酸酯的中间体进行的这种新反应的可能机理。由于这些机理上的考虑，三氟乙酸al（III）被证明是将氢醌和各种2,4,6-三取代的苯酚转化为相应的对苯醌的高效氧化剂。
• Reactions of 3,4,6-Trialkylphenols. II. Nitric Acid Reaction Products and their Decomposition
  作者：Harry E. Albert、William C. Sears

  DOI：10.1021/ja01648a067

  日期：1954.10
• Reactions of 3,4,6-Trialkylphenols. III. Oxidation Studies
  作者：Harry E. Albert

  DOI：10.1021/ja01648a068

  日期：1954.10