(3R)-3-cyclopropyl-3-hydroxy-1-propene | 157544-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-cyclopropyl-3-hydroxy-1-propene
• 英文别名: (1R)-1-cyclopropylprop-2-en-1-ol
• CAS: 157544-33-7
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: VPBHQZFFRSKYPB-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-cyclopropyl-3-hydroxy-1-propene 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(3R)-3-t-butyl(dimethyl)silyloxy-3-cyclopropyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF 24 ALKYL ANALOGS OF CHOLECALCIFEROL AND NON-RACEMIC COMPOUNDS
  [FR] PREPARATION D'ANALOGUES ALKYL-24 DE CHOLECALCIFEROL ET DE COMPOSES NON RACEMIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2003087048A3
• 作为产物：
  描述：

  (3''R/S)-3''-cyclopropyl-1''-propen-3''-yl (2S)-2-(6'-methoxy-2'-naphtyl)propionate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(3R)-3-cyclopropyl-3-hydroxy-1-propene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF 24 ALKYL ANALOGS OF CHOLECALCIFEROL AND NON-RACEMIC COMPOUNDS
  [FR] PREPARATION D'ANALOGUES ALKYL-24 DE CHOLECALCIFEROL ET DE COMPOSES NON RACEMIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2003087048A3

文献信息

• Iridium-catalyzed enantioselective alkynylation and kinetic resolution of alkyl allylic alcohols
  作者：Jia Guo、Hao-Ran Ma、Wen-Bin Xiong、Luoyi Fan、You-Yun Zhou、Henry N. C. Wong、Jian-Fang Cui

  DOI：10.1039/d2sc04892b

  日期：——

  components towards the synthesis of prostaglandins and naturally occurring matsutakeols, which are difficult to access via other asymmetric reactions. Mechanistic studies revealed that the efficient kinetic resolution might be due to the significant distinction of the η2-coordination between the (R)- and (S)-allylic alcohols with the iridium/(phosphoramidite, olefin) complex.

  在此，我们报告了烷基烯丙醇的有效动力学拆分，这是通过烷基烯丙醇与炔基三氟硼酸钾的铱催化对映选择性炔基化实现的。获得了具有各种官能团的各种手性 1,4-烯炔和未反应的富含对映体的烯丙醇，具有出色的对映选择性和高动力学分辨率性能（s因子高达 922）。此外，该方法对于制备一些有用的光学纯烷基烯丙醇特别有效，例如合成前列腺素和天然存在的松茸酚的关键成分，这些成分很难通过其他不对称反应。机理研究表明，有效的动力学拆分可能是由于 ( R )- 和 ( S )- 烯丙醇与铱/（亚磷酰胺，烯烃）络合物之间的η 2配位的显着差异。