N(α)-methyl-N(α)-nosyl-N(ε)-Boc-L-lysine phenacyl ester | 1208119-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N(α)-methyl-N(α)-nosyl-N(ε)-Boc-L-lysine phenacyl ester
• CAS: 1208119-56-5
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₉S
• 分子量: 563.629
• InChiKey: ZDZVJFAOSPDMAS-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  162.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(α)-methyl-N(α)-nosyl-N(ε)-Boc-L-lysine phenacyl ester 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium thiophenolate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到N-FMOC-N-甲基-BOC-N'-甲基-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  由N -Nosyl-α-氨基酸苯甲酸酯有效制备N-甲基-α-氨基酸

  摘要：

  在本文中，我们描述一个简单的和有效的解决方案相合成Ñ甲基Ñ -nosyl-α氨基酸和Ñ -Fmoc- ñ -甲基- α氨基酸。这代表了在肽合成中获得溶液和固相中的N-甲基化肽的非常重要的应用。开发的方法涉及使用N具有羧基功能的-β-糖基-α-氨基酸被保护为苯甲酸酯和甲基化试剂重氮甲烷。该合成策略的重要方面是可以通过在温和条件下使用具有不同摩尔过量的相同试剂来选择性地脱保护羧基官能团或氨基和羧基部分。此外，所采用的方法使基于Fmoc的合成策略中使用的酸敏感性侧链保护基保持不变。

  DOI：

  10.1021/jo901643f
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N(α)-nosyl-N(ε)-Boc-L-lysine phenacyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N(α)-methyl-N(α)-nosyl-N(ε)-Boc-L-lysine phenacyl ester
  参考文献：
  名称：

  由N -Nosyl-α-氨基酸苯甲酸酯有效制备N-甲基-α-氨基酸

  摘要：

  在本文中，我们描述一个简单的和有效的解决方案相合成Ñ甲基Ñ -nosyl-α氨基酸和Ñ -Fmoc- ñ -甲基- α氨基酸。这代表了在肽合成中获得溶液和固相中的N-甲基化肽的非常重要的应用。开发的方法涉及使用N具有羧基功能的-β-糖基-α-氨基酸被保护为苯甲酸酯和甲基化试剂重氮甲烷。该合成策略的重要方面是可以通过在温和条件下使用具有不同摩尔过量的相同试剂来选择性地脱保护羧基官能团或氨基和羧基部分。此外，所采用的方法使基于Fmoc的合成策略中使用的酸敏感性侧链保护基保持不变。

  DOI：

  10.1021/jo901643f