(S)-1-{(4R,5R)-5-[(R)-triphenylphosphoranylideneamino-(4-nitrophenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-phenylethylamine | 742107-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-1-{(4R,5R)-5-[(R)-triphenylphosphoranylideneamino-(4-nitrophenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-phenylethylamine
• CAS: 742107-34-2
• 化学式: C₄₃H₄₆N₃O₆P
• 分子量: 731.828
• InChiKey: CVLXRHWUJLLLKW-BGFKDDMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  112.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{(4R,5R)-5-[(R)-triphenylphosphoranylideneamino-(4-nitrophenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-phenylethylamine 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(S)-1-{(4R,5R)-5-[(R)-amino-(4-nitrophenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a novel pseudopeptide hapten for the generation of hydrolytic catalytic antibodies

  摘要：

  The synthesis of a novel hapten containing a 1,4-diamino-2,3-diolbutane core unit is described. The molecule contains four stereogenic centres and has been synthesised via a stereoselective route. The absolute stereochemistry of each stereogenic carbon atom has been assigned by nuclear Overhauser effect experiments carried out on a number of derivatives. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.05.005
• 作为产物：
  描述：

  (1E,4S)-4-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1-(4-nitrophenyl)-5-phenylpent-1-en-3-ol 在 碳酸氢钠 sodium azide 、 Oxone 、 乙二胺四乙酸 、 2,2,2-三氟苯乙酮 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (S)-1-{(4R,5R)-5-[(R)-triphenylphosphoranylideneamino-(4-nitrophenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a novel pseudopeptide hapten for the generation of hydrolytic catalytic antibodies

  摘要：

  The synthesis of a novel hapten containing a 1,4-diamino-2,3-diolbutane core unit is described. The molecule contains four stereogenic centres and has been synthesised via a stereoselective route. The absolute stereochemistry of each stereogenic carbon atom has been assigned by nuclear Overhauser effect experiments carried out on a number of derivatives. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.05.005