2-(3-methyl)-2-butenyl N-Methylthiazolium Iodide | 132163-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-methyl)-2-butenyl N-Methylthiazolium Iodide
• CAS: 132163-81-6
• 化学式: C₉H₁₄NS*I
• 分子量: 295.187
• InChiKey: NWMNNRKRGORFQP-FXRZFVDSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  3.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl)-2-butenyl N-Methylthiazolium Iodide 在 sodium tetrahydroborate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Azido-4-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  氮亲核试剂向2-烯基正甲基碘化偶氮碘的区域和立体选择性共轭加成。d-3-表柔红胺和一些林可胺类似物的合成

  摘要：

  描述了醛的二碳同系胺化技术。关键步骤涉及将迈克尔亲子型氮原子（苄胺，三甲基甲硅烷基叠氮化物，邻苯二甲酰亚胺钾）迈克尔型加成到2-烯基N-甲基噻唑鎓盐中，该盐是通过将醛与ane烷（1）进行烯化反应而得到的，并进行噻唑-甲酰基解嵌段反应。加入benzylaminine的从D-甘油的丙酮衍生的噻唑鎓盐与良好的水平发生顺-diastereoselectivity（DS，85-90％）与改性Felkin-映模型的协议。这项技术用于从4-脱氧D-苏糖到D-3-表位-柔红胺和从α-D-十二烷基四吡喃糖得到的一些林可胺类似物的短合成路线中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87939-4
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(2-thiazolyl)-(1E)-butene 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到2-(3-methyl)-2-butenyl N-Methylthiazolium Iodide
  参考文献：
  名称：

  氮亲核试剂向2-烯基正甲基碘化偶氮碘的区域和立体选择性共轭加成。d-3-表柔红胺和一些林可胺类似物的合成

  摘要：

  描述了醛的二碳同系胺化技术。关键步骤涉及将迈克尔亲子型氮原子（苄胺，三甲基甲硅烷基叠氮化物，邻苯二甲酰亚胺钾）迈克尔型加成到2-烯基N-甲基噻唑鎓盐中，该盐是通过将醛与ane烷（1）进行烯化反应而得到的，并进行噻唑-甲酰基解嵌段反应。加入benzylaminine的从D-甘油的丙酮衍生的噻唑鎓盐与良好的水平发生顺-diastereoselectivity（DS，85-90％）与改性Felkin-映模型的协议。这项技术用于从4-脱氧D-苏糖到D-3-表位-柔红胺和从α-D-十二烷基四吡喃糖得到的一些林可胺类似物的短合成路线中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87939-4