1-Methylimidazolium alpha-cyano-4-hydroxycinnamate | 355011-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Methylimidazolium alpha-cyano-4-hydroxycinnamate
• 英文别名: 4-(2-carboxy-2-cyanoethenyl)phenolate;3-methyl-1H-imidazol-3-ium
• CAS: 355011-55-1
• 化学式: C₄H₇N₂*C₁₀H₆NO₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: JVZXWFAQSRXZCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 2-氰基-4-羟基 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Methylimidazolium alpha-cyano-4-hydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  在基质辅助激光解吸/电离中通过离子液体基质保留磷酸盐的新策略：腺苷核苷酸案例

  摘要：

  -5'-三磷酸腺苷 (ATP) 在代谢活动中发挥重要作用，可在生物系统中产生足够的能量。高 ATP/AMP 比率与诱导 AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 抑制的糖尿病相关。基质辅助激光解吸/电离 (MALDI)-质谱 (MS) 在确定样品中几种类型的磷酸腺苷的比例以快速了解代谢中的主要能量转移方面具有突出的潜力。尽管 MALDI 被视为 MS 分析的软电离技术，但过多的光子能量可能会破坏磷酸键，从而导致对 ATP 水平的误解。在这项工作中，离子液体基质 (ILM) 用于减少 MALDI 过程中的碎片并提高检测效率。该研究首次证明 2, 5-二羟基苯甲酸吡啶 (DHBP) 是用于进一步定量分析腺苷核苷酸的最有效基质之一。这种对 ILM 的系统筛选也增强了对 MALDI 的基本理解。

  DOI：

  10.3390/molecules25051217

文献信息

• Matrix-Enhanced Secondary Ion Mass Spectrometry (ME SIMS) Using Room Temperature Ionic Liquid Matrices
  作者：Jennifer J. D. Fitzgerald、Paul Kunnath、Amy V. Walker

  DOI：10.1021/ac100133c

  日期：2010.6.1

  Room temperature ionic liquids (ILs) have many applications including as matrices in MALDI. We wished to investigate the efficacy of ILs as matrices in time-of-flight secondary ion mass spectrometry and in mass spectrometric imaging (MS imaging). Two ILs derived from α-cyano-4-hydroxycinnamic acid (CHCA) were synthesized and tested using phospholipids, cholesterol, and peptides. The molecular ion intensities of 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (DPPC), 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (DPPE), cholesterol, and bradykinin were greatly increased using IL matrices. Further, detection limits were also improved: for DPPC and DPPE detection, limits were at least 2 orders of magnitude better using IL matrices. However, these IL matrices were not effective for the enhancement of angiotensin I ions. The data also indicate that IL matrices are suitable for imaging MS. The IL matrices did not cause changes to the sample surface via matrix crystallization or other processes; no “hot spots” were observed in the mass spectra. As a demonstration, an onionskin membrane was imaged. In the matrix-enhanced MS images, ions characteristic of proteins and other biomolecules were observed which could not otherwise be observed. Clearly ionic liquids deserve further investigation in SIMS and MS imaging.

  室温离子液体（ILs）有许多用途，包括作为 MALDI 的基质。我们希望研究离子液体作为基质在飞行时间二次离子质谱法和质谱成像（MS iMAging）中的功效。我们合成了两种由 α-氰基-4-羟基肉桂酸（CHCA）衍生的 IL，并使用磷脂、胆固醇和肽进行了测试。使用 IL 基质大大提高了 1,2-二棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱（DPPC）、1,2-二棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺（DPPE）、胆固醇和缓激肽的分子离子强度。此外，检测限也得到了提高：对于 DPPC 和 DPPE 的检测，使用 IL 基质的检测限至少提高了 2 个数量级。不过，这些 IL 基质对血管紧张素 I 离子的增强效果不佳。数据还表明，IL 基质适用于成像质谱。IL 基质不会通过基质结晶或其他过程导致样品表面发生变化；在质谱中没有观察到 "热点"。作为演示，对洋葱皮膜进行了成像。在基质增强 MS 图像中，可以观察到蛋白质和其他生物大分子特有的离子，而这些离子在其他情况下是无法观察到的。显然，离子液体在 SIMS 和 MS 成像中值得进一步研究。