(3R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl (2S)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate | 126983-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl (2S)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 126983-34-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: GGEWAPRVBGHRRN-USZNOCQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl (2S)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (-)-(1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  来自（s）-苹果酸的N-取代羟基琥珀酰亚胺作为不对称二尔斯-阿尔德添加到烯酸酯中的新试剂

  摘要：

  （S）-N-甲基-2-羟基琥珀酰亚胺（很容易从天然（S）-苹果酸中获得）补充了先前引入的（R）-泛内酯作为手性助剂，用于烯酸酯的不对称Diels-Alder反应，但产生的构型相反。描述了具有重要合成意义的狄尔斯-阿尔德加合物的对映异构体对的实际大规模制备，包括巴豆酸酯的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93808-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-α-丙烯酰基氧基-β,β-二甲基-γ-丁内酯 、 1,3-环己二烯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 以85%的产率得到(3R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl (2S)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自（s）-苹果酸的N-取代羟基琥珀酰亚胺作为不对称二尔斯-阿尔德添加到烯酸酯中的新试剂

  摘要：

  （S）-N-甲基-2-羟基琥珀酰亚胺（很容易从天然（S）-苹果酸中获得）补充了先前引入的（R）-泛内酯作为手性助剂，用于烯酸酯的不对称Diels-Alder反应，但产生的构型相反。描述了具有重要合成意义的狄尔斯-阿尔德加合物的对映异构体对的实际大规模制备，包括巴豆酸酯的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93808-0

文献信息

• [EN] BICYCLIC INDOLYL DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE AS SEROTONERGIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLYLE BICYCLIQUES, ET PROCEDES RELATIFS A LEUR UTILISATION COMME AGENTS SEROTONERGIQUES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2004111035A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Bicyclic indolyl derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the bicyclic indolyl derivatives and compositions containing such composition as serotonergic agents, such as in the treatment of depression and anxiety, are also disclosed. In addition, processes for the preparation of bicyclic indolyl derivatives are disclosed.

  本文披露了双环吲哚衍生物及含有这种化合物的组合物。还披露了使用双环吲哚衍生物和含有这种组合物作为5-羟色胺能药物的方法，例如用于治疗抑郁症和焦虑症。此外，还披露了制备双环吲哚衍生物的过程。