(Z)-2-iodo-3-phenyl-2-butenoic acid | 51384-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-iodo-3-phenyl-2-butenoic acid
• 英文别名: trans-α-Jod-β-methyl-zimtsaeure；(Z)-2-iodo-3-phenylbut-2-enoic acid
• CAS: 51384-76-0
• 化学式: C₁₀H₉IO₂
• 分子量: 288.085
• InChiKey: INAYVWDTQAWDDL-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-iodo-3-phenyl-2-butenoic acid 生成 trans-α-Jod-β-methyl-zimtsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Klein,J.; Levene,R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1973, p. 1971 - 1978

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 苯丙炔酸甲酯 生成 (Z)-2-iodo-3-phenyl-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Klein,J.; Levene,R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1973, p. 1971 - 1978

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Heteroannulation of 1,3-Dienes To Form α-Alkylidene-γ-butyrolactones
  作者：Steve V. Gagnier、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo991692g

  日期：2000.3.1

  by the palladium-catalyzed heteroannulation of a variety of 1,3-dienes by alpha-iodo and alpha-bromo acrylic acids. The best results are obtained by employing a catalytic amount of the sterically hindered chelating alkyl phosphine D-t-BPF [(di-tert-butylphosphino)ferrocene]. In most cases, this process is highly regioselective. The reaction is believed to proceed via (1) oxidative addition of the vinylic

  α-亚炔基-γ-丁内酯很容易通过α-碘和α-溴丙烯酸的钯催化多种1,3-二烯的杂环化反应制得。通过使用催化量的空间受阻的螯合烷基膦Dt-BPF [（二叔丁基膦基）二茂铁]可获得最佳结果。在大多数情况下，该过程是高度区域选择性的。据信该反应是通过（1）将乙烯基卤化物氧化加成到Pd（0）上，（2）将有机钯加成到1,3-二烯的受阻较小的末端而形成pi-烯丙基钯中间体，和（3） ）通过羧酸根离子对钯的亲核取代