N-(9-{5-[tert-butyl-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decyloxy)-phenyl-silanyloxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-isobutyramide | 917495-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-(9-{5-[tert-butyl-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decyloxy)-phenyl-silanyloxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-isobutyramide
• CAS: 917495-81-9
• 化学式: C₃₄H₃₆F₁₇N₅O₆Si
• 分子量: 961.748
• InChiKey: OKAGJIYITBLAEQ-COLJGGRPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  140.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-cyanoethyl-N,N,N',N'-tetraisopropyl phosphoramidite-phosphoramidite 、 N-(9-{5-[tert-butyl-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decyloxy)-phenyl-silanyloxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-isobutyramide 在 三氟乙酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含氟寡核苷酸的合成与应用

  摘要：

  带有吸附剂叔丁基苯基-1H,1H,2H,2H-七氟癸氧基甲硅烷基 (BPFOS) 基团的核苷亚磷酰胺用于合成含氟标记的寡核苷酸，即。5-mer、10-mer、13-mer、17-mer和19-mer，进行液相萃取。发现标记的低聚物本质上是高度疏水的，在水中沉淀，因此可以很容易地从失败序列中纯化。通过 TBAF 处理使氟硅烷基团脱保护，低聚物很容易通过 CH 3 CN/FC-72 液-液萃取纯化。含氟标记的寡核苷酸具有去除失败序列的高选择性、高回收率（通常为 70-100%）。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1184
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldiphenyl-1H,1H,2H,2H-perfluorodecylsilyl ether 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-(9-{5-[tert-butyl-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decyloxy)-phenyl-silanyloxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  含氟寡核苷酸的合成与应用

  摘要：

  带有吸附剂叔丁基苯基-1H,1H,2H,2H-七氟癸氧基甲硅烷基 (BPFOS) 基团的核苷亚磷酰胺用于合成含氟标记的寡核苷酸，即。5-mer、10-mer、13-mer、17-mer和19-mer，进行液相萃取。发现标记的低聚物本质上是高度疏水的，在水中沉淀，因此可以很容易地从失败序列中纯化。通过 TBAF 处理使氟硅烷基团脱保护，低聚物很容易通过 CH 3 CN/FC-72 液-液萃取纯化。含氟标记的寡核苷酸具有去除失败序列的高选择性、高回收率（通常为 70-100%）。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1184