tert-butyldiphenyl-1H,1H,2H,2H-perfluorodecylsilyl ether | 243645-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldiphenyl-1H,1H,2H,2H-perfluorodecylsilyl ether
• 英文别名: tert-butyldiphenylsilyl 1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl ether
• CAS: 243645-12-7
• 化学式: C₂₆H₂₃F₁₇OSi
• 分子量: 702.526
• InChiKey: PDSLNVDVSYXFNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenyl-1H,1H,2H,2H-perfluorodecylsilyl ether 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Tert-butyl-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecoxy)-phenyl-(1-phenylpropan-2-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and applications of fluorous silyl protecting groups with improved acid stability

  摘要：

  Fluorous alkoxysilyl protecting groups have been developed and evaluated for their acid stability. tert-Butyl-phenyl-1H,1H,2H,2H-heptadecafluorodecyloxysilyl (BPFOS) ethers in particular were found to be surprisingly acid stable and allow simple protection-purification-deprotection schemes by liquid-liquid extraction with FC72/CH3CN or by solid phase extraction with fluorous reverse phase silica gel. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01106-5
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H,2H,2H-全氟-1-癸醇 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到tert-butyldiphenyl-1H,1H,2H,2H-perfluorodecylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  含氟寡核苷酸的合成与应用

  摘要：

  带有吸附剂叔丁基苯基-1H,1H,2H,2H-七氟癸氧基甲硅烷基 (BPFOS) 基团的核苷亚磷酰胺用于合成含氟标记的寡核苷酸，即。5-mer、10-mer、13-mer、17-mer和19-mer，进行液相萃取。发现标记的低聚物本质上是高度疏水的，在水中沉淀，因此可以很容易地从失败序列中纯化。通过 TBAF 处理使氟硅烷基团脱保护，低聚物很容易通过 CH 3 CN/FC-72 液-液萃取纯化。含氟标记的寡核苷酸具有去除失败序列的高选择性、高回收率（通常为 70-100%）。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1184

文献信息

• FLUOROUS SILYL PROTECTING GROUP FOR 5'-HYDROXYL PROTECTION OF OLIGONUCLEOSIDES
  作者：Snehlata Tripathi、Krishna Misra、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1080/00304940509354955

  日期：2005.6