2-methyl-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano]-[2,1-d]-oxazoline | 895162-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano]-[2,1-d]-oxazoline
• CAS: 895162-03-5
• 化学式: C₃₈H₅₁NO₂₄
• 分子量: 905.815
• InChiKey: ZMPDHDFJACSMTI-UGVZYLPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  304.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano]-[2,1-d]-oxazoline 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-methyl-[α-D-mannopyranosyl-(1->6)-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano]-[2,1-d]oxazoline
  参考文献：
  名称：

  通过内切糖苷酶催化的糖恶唑啉低聚糖转移合成糖肽：探查底物的结构要求。

  摘要：

  合成了一系列糖恶唑啉，并测试了它们作为节杆菌内-β-N-乙酰氨基葡糖苷酶（Endo-A）催化的糖肽合成的供体底物。实验表明，Endo-A催化转糖基化所需的供体底物的最小结构是Man beta1-> 4-GlcNAc恶唑啉部分。用β-D-Glc，β-D-Gal和β-D-GlcNAc单糖替代β-D-Man部分会导致二糖恶唑啉的底物活性降低。尽管如此，该酶仍可耐受修饰，例如在β-D-Man部分的3和/或6位上附加糖残基或官能团的连接，从而使选择性修饰的寡糖成功转移到肽上受体。另一方面，该酶在受体部分具有很大的柔韧性，可以同时使用大大小小的GlcNAc肽作为受体。研究表明，内切糖苷酶催化的转糖基化在构建天然和选择性修饰糖肽方面都具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200501196
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1 -> 6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1 -> 4)-2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-glucopyranose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 DCE 为溶剂， 反应 22.0h， 以81%的产率得到2-methyl-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano]-[2,1-d]-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  内己糖胺酶催化的恶唑啉供体糖基化：催化效率和可逆性的微调。

  摘要：

  合成了一系列完整的恶唑啉二糖、三糖、四糖和六糖，对应于 N-连接糖蛋白高甘露糖聚糖的核心部分，以及相应的含有中心葡萄糖单元的寡糖，并作为糖基供体进行了测试。由内己糖胺酶 M (Endo M)、A (Endo A) 和 H (Endo H) 催化的 GlcNAcAsn 糖基氨基酸的糖基化。虽然 Endo H 没有催化任何糖基化反应，但 Endo M 和 Endo A 都有效地催化了糖基化，这些糖基化不仅限于包含 Manbeta(1-->4)GlcNAc 链接的供体。精确的结构活性关系和时间进程研究揭示了与所用酶和精确恶唑啉结构相关的合成过程效率的微调。Endo M 和 Endo A 均可实现有效的不可逆糖基化，进一步证明使用结构修饰的恶唑啉供体作为过渡态模拟物以促进酶催化合成，同时防止产物水解；在这些情况下，酶表现出“糖基连接酶”活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200800365

文献信息

• GLYCOPROTEIN SYNTHESIS AND REMODELING BY ENZYMATIC TRANSGLYCOSYLATION
  申请人：University Of Maryland, Baltimore

  公开号：EP2001358B1

  公开（公告）日：2016-07-13