methyl {3-bromo-4-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-dien-2-yl}propanoate | 871733-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl {3-bromo-4-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-dien-2-yl}propanoate
• 英文别名: methyl 3-(3-bromo-4-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-dien-2-yl)propanoate
• CAS: 871733-16-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₄
• 分子量: 287.11
• InChiKey: JCROEQRAOYGWMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl {3-bromo-4-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-dien-2-yl}propanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-((1S,4S,5R)-3-Bromo-4-triethylsilanyloxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octa-2,6-dien-2-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  卤代氧杂双环[3.2.1]辛二烯结构单元：二溴烯酮的制备

  摘要：

  我们一直有兴趣开发高度官能化的氧杂双环[3.2.1] 辛二烯作为合成结构单元，由呋喃和四溴环丙烯的环加成反应产生。作为该计划的一部分，我们制备了这些加合物的非外消旋衍生物，其中包含嵌入双环框架中的 α,β-二溴烯酮部分。通过取代和钯催化的交叉偶联反应，已经实现了该单元的精心设计。双环癸烯的形成也已通过铬镍介导的闭环完成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500529
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibromo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one 、 2-carbomethoxyethylzinc iodide 在 三氟化硼乙醚 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到methyl {3-bromo-4-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-dien-2-yl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  卤代氧杂双环[3.2.1]辛二烯结构单元：二溴烯酮的制备

  摘要：

  我们一直有兴趣开发高度官能化的氧杂双环[3.2.1] 辛二烯作为合成结构单元，由呋喃和四溴环丙烯的环加成反应产生。作为该计划的一部分，我们制备了这些加合物的非外消旋衍生物，其中包含嵌入双环框架中的 α,β-二溴烯酮部分。通过取代和钯催化的交叉偶联反应，已经实现了该单元的精心设计。双环癸烯的形成也已通过铬镍介导的闭环完成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500529