1-[1-(methyloxycarbonyl)isopropyl]-1'-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)-1H,1'H-4,4'-bis(1,2,3-triazole) | 1218787-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[1-(methyloxycarbonyl)isopropyl]-1'-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)-1H,1'H-4,4'-bis(1,2,3-triazole)
• CAS: 1218787-68-8
• 化学式: C₂₁H₂₈N₆O₉
• 分子量: 508.488
• InChiKey: XCTWOABUAYEOSB-ZSBCPBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  175.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-ethynyl-1-[(1-methoxycarbonyl)-isopropyl]-1H-1,2,3-triazole 、 2,3,4-tri-O-acetyl-L-fucopyranosyl azide 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以80%的产率得到1-[1-(methyloxycarbonyl)isopropyl]-1'-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)-1H,1'H-4,4'-bis(1,2,3-triazole)
  参考文献：
  名称：

  “Click” Synthesis of Nonsymmetrical Bis(1,2,3-triazoles)

  摘要：

  Unsymmetrically 1,1'-disubstituted 4,4'-bis-1H-1,2,3-triazoles 4 have been prepared from 4-ethynyl-1,2,3-triazoles 5 and azides. Following a "double-click" strategy, two complementary approaches were implemented for the preparation of the key 4-ethynyltriazole intermediates 5: (a) the stepwise Swern oxidation/Ohira-Bestman alkynylation of readily available 4-hydroxymethyl-1,2,3-triazoles 8 and (b) the stepwise cycloaddition of TMS-1,4-butadlyne 9. The method is highlighted by its compatibility with orthogonally protected and functionalized saccharide-peptide hybrids and its ability to be extended to the trisubstituted counterparts 12.

  DOI：

  10.1021/ol1003127