endo,endo-1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxybicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5,6-dicarboxylic acid | 58175-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo,endo-1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxybicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5,6-dicarboxylic acid
• 英文别名: 1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxy-norbornene-(5)-dicarboxylic acid-(2endo,3endo)；1,4,5,6-Tetrachlor-7,7-dimethoxy-norbornen-(5)-dicarbonsaeure-(2endo,3endo)
• CAS: 58175-32-9
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₄O₆
• 分子量: 380.009
• InChiKey: MWJFXFYZSPPQCW-LJMGSBPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo,endo-1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxybicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5,6-dicarboxylic acid 在 sodium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇-D1 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 endo,endo-1,2,3,4,5,6-hexadeuterio-2,3-dicarbomethoxy-7,7-dimethoxybicyclo<2.2.1>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  共价苯-一氧化碳环加合物norborna-2,5-dien-7-one的合成：环还原反应中动力学和热力学稳定性的相关性

  摘要：

  内-三环[4.2.1.0 2,5 ]非-7-烯-3,4,9-三酮（14）由5，5-二乙氧基-环戊二烯-马来酸酯二乙基狄尔斯-阿尔德加合物制备。在192 K的CD 2 Cl 2溶液中三酮的光解形成norborna-2,5-dien-7-one（2）。后者是热不稳定的，并以ΔG‡= 15 kcal mol -1分解为苯和CO 。对于循环还原，这似乎是最低的活化能，尚未测定。的相关性被发现在通过绘制ΔG‡VSΔH一系列18个轨道对称性允许cycloreversions的动力学和热力学稳定性- [R 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87571-2
• 作为产物：
  描述：

  endo-1,7,8,9-tetrachloro-10,10-dimethoxy-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以8.6 g的产率得到endo,endo-1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxybicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  共价苯-一氧化碳环加合物norborna-2,5-dien-7-one的合成：环还原反应中动力学和热力学稳定性的相关性

  摘要：

  内-三环[4.2.1.0 2,5 ]非-7-烯-3,4,9-三酮（14）由5，5-二乙氧基-环戊二烯-马来酸酯二乙基狄尔斯-阿尔德加合物制备。在192 K的CD 2 Cl 2溶液中三酮的光解形成norborna-2,5-dien-7-one（2）。后者是热不稳定的，并以ΔG‡= 15 kcal mol -1分解为苯和CO 。对于循环还原，这似乎是最低的活化能，尚未测定。的相关性被发现在通过绘制ΔG‡VSΔH一系列18个轨道对称性允许cycloreversions的动力学和热力学稳定性- [R 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87571-2

文献信息

• Newcomer; McBee, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 946,950
  作者：Newcomer、McBee

  DOI：——

  日期：——