cis-4-methyl-2-pent-2-enyloxy-pyridine | 1204472-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-4-methyl-2-pent-2-enyloxy-pyridine
• CAS: 1204472-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: WLCIBDHRQVOFPF-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-methyl-2-pent-2-enyloxy-pyridine 在 di-μ-chlorobis[(η5-(S)-(ρR)-2-(2'-(4'-methylethyl)oxazolinyl)cyclopentadienyl, 1-C,3'-N)(η4-tetraphenylcyclobutadiene)cobalt]dipalladium 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以87%的产率得到1-(1-ethyl-allyl)-4methyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯（II）催化的2-烯丙氧基吡啶和相关杂环的正式[3,3]-亲和性重排†

  摘要：

  对映选择性钯（II）催化的（E）和（Z）-烯丙氧基取代的N-杂环的正式[3,3]-σ重排生成N-烯丙基N-杂环酰胺，收率高，对映选择性高（高达96％ ee）。在35-45°C下，手性palladacycle COP-Cl（5 mol％）与三氟乙酸银（I）（10 mol％）一起用作催化剂。合成的杂环的实例包括2-吡啶酮，喹啉-2（1 H）-和异喹啉-1（2 H）-。

  DOI：

  10.1021/ol9025759
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基吡啶 、 顺-2-戊烯醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到cis-4-methyl-2-pent-2-enyloxy-pyridine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯（II）催化的2-烯丙氧基吡啶和相关杂环的正式[3,3]-亲和性重排†

  摘要：

  对映选择性钯（II）催化的（E）和（Z）-烯丙氧基取代的N-杂环的正式[3,3]-σ重排生成N-烯丙基N-杂环酰胺，收率高，对映选择性高（高达96％ ee）。在35-45°C下，手性palladacycle COP-Cl（5 mol％）与三氟乙酸银（I）（10 mol％）一起用作催化剂。合成的杂环的实例包括2-吡啶酮，喹啉-2（1 H）-和异喹啉-1（2 H）-。

  DOI：

  10.1021/ol9025759