(E)-ethyl 3-(5-chloro-1H-indol-2-yl)acrylate | 202114-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(5-chloro-1H-indol-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(5-chloro-1H-indol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 202114-45-2
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂
• 分子量: 249.697
• InChiKey: BMVZGVKORROHRH-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(5-chloro-1H-indol-2-yl)acrylate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl 10-chloro-7-methyl-6-phenyl-7,11b-dihydro-5H-benzo[c]carbazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过2-烯基吲哚和芳烃的狄尔斯-阿尔德反应构建苯并[ c ]咔唑及其抗肿瘤衍生物

  摘要：

  据报道，苯并[ c ]咔唑衍生物可通过芳烃和易于接近的2-烯基基团的狄尔斯-阿尔德反应直接组装。通过使用不同的芳烃前体负载量，可以在氮气氛下以良好至优异的产率可控制地生成6,7-二氢苯并[ c ]咔唑或芳基取代的7,11b-二氢苯并[ c ]咔唑。另一方面，当反应在氧气下进行时，可以一步一步地以高选择性和高效率直接生成氧化/芳构化产物苯并[ c ]咔唑。有趣的是，苯并[ c上述产物的]咔唑-5-羧酰胺酰胺化衍生物显示出良好的抗肿瘤活性。还描述了这些分子对癌细胞的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01223
• 作为产物：
  描述：

  (5-氯-1H-吲哚-2-基)甲醇 在 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 3-(5-chloro-1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过2-烯基吲哚和芳烃的狄尔斯-阿尔德反应构建苯并[ c ]咔唑及其抗肿瘤衍生物

  摘要：

  据报道，苯并[ c ]咔唑衍生物可通过芳烃和易于接近的2-烯基基团的狄尔斯-阿尔德反应直接组装。通过使用不同的芳烃前体负载量，可以在氮气氛下以良好至优异的产率可控制地生成6,7-二氢苯并[ c ]咔唑或芳基取代的7,11b-二氢苯并[ c ]咔唑。另一方面，当反应在氧气下进行时，可以一步一步地以高选择性和高效率直接生成氧化/芳构化产物苯并[ c ]咔唑。有趣的是，苯并[ c上述产物的]咔唑-5-羧酰胺酰胺化衍生物显示出良好的抗肿瘤活性。还描述了这些分子对癌细胞的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01223

文献信息

• Rh-catalyzed oxidative C–C bond formation and C–N bond cleavage: direct access to C2-olefinated free (NH)-indoles and pyrroles
  作者：Satyasheel Sharma、Sangil Han、Mirim Kim、Neeraj Kumar Mishra、Jihye Park、Youngmi Shin、Jimin Ha、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1039/c3ob42605j

  日期：——

  The rhodium-catalyzed oxidative C2-olefination of indoles and pyrroles containing N-arylcarboxamide directing groups with a range of alkenes and subsequent cleavage of directing groups is described. This method provides direct and efficient access to C2-functionalized free (NH)-heterocycles.

  描述了含有N-芳基羧酰胺指导基团和一系列烯烃的吲哚和吡咯的铑催化的氧化C 2-烯化反应，以及随后的指导基团的裂解。此方法可直接有效地访问C2官能化的游离（NH）杂环。
• Gold-catalyzed benzannulations of 2-alkenylindoles with alkynes: a protecting-group-free regioselective approach to carbazoles
  作者：Pathan Mosim Amin、Weilin Wang、Chao Wang、Junrui Zhou、Youliang Wang

  DOI：10.1039/d4cc00176a

  日期：——

  A gold(I)-catalyzed protecting-group-free benzannulation approach to functionalized NH-carbazoles was accomplished via the hydroarylation of alkynes with 2-alkenylindoles. A broad spectrum of terminal and internal alkynes and 2-alkenylindoles successfully participated in this annulation reaction. The protocol efficiently enabled the formation of substituted NH-carbazoles with moderate to specific regioselectivities

  通过炔烃与 2-烯基吲哚的加氢芳基化，实现了金 ( I ) 催化的无保护基苯并环化方法，得到功能化 NH-咔唑。多种末端炔烃和内部炔烃以及 2-烯基吲哚成功地参与了该环化反应。该方案有效地形成了具有中等至特定区域选择性的取代 NH-咔唑。该协议的合成实用性通过各种后功能化得到了证明。