1-[(4'R)-2',3'-didehydro-2',3',5',6'-tetradeoxy-6'-(diethoxyphosphonyl)-β-hexofuranosyl]thymine | 1215178-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-[(4'R)-2',3'-didehydro-2',3',5',6'-tetradeoxy-6'-(diethoxyphosphonyl)-β-hexofuranosyl]thymine
• 英文别名: 1-[(2R,5R)-5-(2-diethoxyphosphorylethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1215178-91-8
• 化学式: C₁₅H₂₃N₂O₆P
• 分子量: 358.331
• InChiKey: BMYRHAASDJAJFX-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4'R)-2',3'-didehydro-2',3',5',6'-tetradeoxy-6'-(diethoxyphosphonyl)-β-hexofuranosyl]thymine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以36%的产率得到1-[(4'R)-2',3'-didehydro-2',3',5',6'-tetradeoxy-6'-(phosphanyl)-β-hexofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  AZT和d4T单磷酸硼酸膦酸酯等位基因的合成及其抗病毒活性

  摘要：

  我们报告了合成，体外抗病毒活性，以及​​在AZT和d4T monophophates的原始硼烷膦酸酯等位基因的生物培养基中的稳定性研究。对于3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷-5'-硼烷磷酸酯的合成中的方便的途径8和2'，3'-二脱氢-3'-脱氧胸苷-5'-硼烷磷酸酯12进行说明。H-次膦酸酯7和11以及α-硼烷膦酸酯8和12对高达200μM的HIV感染的细胞没有显着的体外活性，也没有针对多种病毒的体外活性。目标化合物8和12没有活性的部分原因是它们在培养基中的半衰期短。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.11.012
• 作为产物：
  描述：

  (6'-diethoxyphosphonate-3'-O-methanesulphonyl-2',5',6'-trideoxy-β-D-lyxo-hexofuranosyl)-1-thymine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到1-[(4'R)-2',3'-didehydro-2',3',5',6'-tetradeoxy-6'-(diethoxyphosphonyl)-β-hexofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  AZT和d4T单磷酸硼酸膦酸酯等位基因的合成及其抗病毒活性

  摘要：

  我们报告了合成，体外抗病毒活性，以及​​在AZT和d4T monophophates的原始硼烷膦酸酯等位基因的生物培养基中的稳定性研究。对于3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷-5'-硼烷磷酸酯的合成中的方便的途径8和2'，3'-二脱氢-3'-脱氧胸苷-5'-硼烷磷酸酯12进行说明。H-次膦酸酯7和11以及α-硼烷膦酸酯8和12对高达200μM的HIV感染的细胞没有显着的体外活性，也没有针对多种病毒的体外活性。目标化合物8和12没有活性的部分原因是它们在培养基中的半衰期短。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.11.012