(+/-)-3-(2,3-epoxyprop-1-oxy)-1-methoxy-10-methylacridin-9(10H)-one | 1215129-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-(2,3-epoxyprop-1-oxy)-1-methoxy-10-methylacridin-9(10H)-one
• 英文别名: 1-Methoxy-10-methyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)acridin-9-one
• CAS: 1215129-16-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: SUAHNLBXEIMQMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-(2,3-dihydroxyprop-1-oxy)-1-methoxy-10-methylacridin-9(10H)-one 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 以19%的产率得到(+/-)-3-(2,3-epoxyprop-1-oxy)-1-methoxy-10-methylacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Psorospermin和acronycine类似物在3-丙氧基-ac啶酮9（10 H）-one和-benzo [ b ] acridin-12（5 H）-one系列中的合成和细胞毒活性

  摘要：

  为了探索在acronycine和psorospermin系列的结构-活性关系中，高细胞毒性的（±）的简化类似物- （2 - [R *，1' - [R *） - 5-甲氧基-11-甲基-2-（2-甲基环氧乙烷-2-基）-1,2-二氢-11 H-呋喃[2,3 - c ] ac啶-6-和（±）-（2 R *，1'R *）-5-甲氧基-13 -甲基-2-（2-甲基环氧乙烷-2-基）-1,2-二氢-13 H-苯并[ b ]呋喃[3,2 - h ] -ac啶-6-缺少稠合呋喃环的化合物，包括3 -烯丙氧基-1-甲氧基-10-甲基-ac啶-9（10 H）-1，3-烯丙氧基-1-甲氧基-5-甲基-苯并[ b ] ac啶-12（5 H）-一，制备相应的环氧化物，以及相关的二氢二醇酯和二酯。与母体化合物相比，仅简化的环氧乙烷化合物显示出显着的抗增殖活性。环氧乙烷烷化单元似乎对观察两个系列中的显着抗增殖活性都是

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.10.045

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of psorospermin and acronycine analogues in the 3-propyloxy-acridin-9(10 H )-one and -benzo[ b ]acridin-12(5 H )-one series
  作者：Sabrina Boutefnouchet、Nguyen Tuan Minh、Rana Putrus、Bruno Pfeiffer、Stéphane Léonce、Alain Pierré、Sylvie Michel、François Tillequin、Marie-Christine Lallemand

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.045

  日期：2010.2

  1′R*)-5-methoxy-13-methyl-2-(2-methyloxiran-2-yl)-1,2-dihydro-13H-benzo[b]furo[3,2-h]-acridin-6-one lacking the fused furan ring, including 3-allyloxy-1-methoxy-10-methyl-acridin-9(10H)-one, 3-allyloxy-1-methoxy-5-methyl-benzo[b]acridin-12(5H)-one, the corresponding epoxides, and related dihydrodiol esters and diesters were prepared. Only the simplified oxirane compounds displayed significant antiproliferative activity

  为了探索在acronycine和psorospermin系列的结构-活性关系中，高细胞毒性的（±）的简化类似物- （2 - [R *，1' - [R *） - 5-甲氧基-11-甲基-2-（2-甲基环氧乙烷-2-基）-1,2-二氢-11 H-呋喃[2,3 - c ] ac啶-6-和（±）-（2 R *，1'R *）-5-甲氧基-13 -甲基-2-（2-甲基环氧乙烷-2-基）-1,2-二氢-13 H-苯并[ b ]呋喃[3,2 - h ] -ac啶-6-缺少稠合呋喃环的化合物，包括3 -烯丙氧基-1-甲氧基-10-甲基-ac啶-9（10 H）-1，3-烯丙氧基-1-甲氧基-5-甲基-苯并[ b ] ac啶-12（5 H）-一，制备相应的环氧化物，以及相关的二氢二醇酯和二酯。与母体化合物相比，仅简化的环氧乙烷化合物显示出显着的抗增殖活性。环氧乙烷烷化单元似乎对观察两个系列中的显着抗增殖活性都是