1-[(3aR,7aS)-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-5-methylhex-4-en-3-ol | 1217666-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(3aR,7aS)-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-5-methylhex-4-en-3-ol
• CAS: 1217666-41-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: ZBETTZVFPRQJLC-NOYMGPGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-[(3aR,7aS)-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-5-methylhex-4-en-3-one	1217666-29-9	C16H22O3	262.349

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,7aS)-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-5-methylhex-4-en-3-ol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以44%的产率得到(1R,2R,6S,7S,9R,10R)-4,4,8,8-tetramethyl-3,5-dioxatetracyclo[5.5.2.01,9.02,6]tetradec-13-en-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic and enantiodivergent routes to 1,2-ring-fused bicyclo[2.2.2]octane and related tricyclic frameworks

  摘要：

  新描述了将酶促衍生的具有光学纯度的顺式-1,2-二氢邻苯二酚7（X = I）及其6-甲基化衍生物转化为体现萜类化合物1-6的含三环骨架的两种相反构型的化合物的简单协议。关键步骤包括分子内的狄尔斯-阿尔德反应（IMDA）以及在某些情况下的单重态或三重态为基础的光化学过程。

  DOI：

  10.1039/b921600f
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3aR,7aS)-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-5-methylhex-4-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1-[(3aR,7aS)-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-5-methylhex-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic and enantiodivergent routes to 1,2-ring-fused bicyclo[2.2.2]octane and related tricyclic frameworks

  摘要：

  新描述了将酶促衍生的具有光学纯度的顺式-1,2-二氢邻苯二酚7（X = I）及其6-甲基化衍生物转化为体现萜类化合物1-6的含三环骨架的两种相反构型的化合物的简单协议。关键步骤包括分子内的狄尔斯-阿尔德反应（IMDA）以及在某些情况下的单重态或三重态为基础的光化学过程。

  DOI：

  10.1039/b921600f

文献信息

• Chemoenzymatic and enantiodivergent routes to 1,2-ring-fused bicyclo[2.2.2]octane and related tricyclic frameworks
  作者：Kerrie A. B. Austin、Jon D. Elsworth、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1039/b921600f

  日期：——

  New and simple protocols are described for the conversion of the enzymatically-derived and enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 7 (X = I) and its 6-methylated derivative into either antipodal form of compounds embodying the tricyclic frameworks of terpenoids 1–6. Key steps include intramolecular Diels–Alder (IMDA) and (in some cases) singlet or triplet-based photochemical processes.

  新描述了将酶促衍生的具有光学纯度的顺式-1,2-二氢邻苯二酚7（X = I）及其6-甲基化衍生物转化为体现萜类化合物1-6的含三环骨架的两种相反构型的化合物的简单协议。关键步骤包括分子内的狄尔斯-阿尔德反应（IMDA）以及在某些情况下的单重态或三重态为基础的光化学过程。