N,N-dimethyl-cis-2,3-epoxy-4-oxo-4-phenylbutyramide | 80663-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-cis-2,3-epoxy-4-oxo-4-phenylbutyramide
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-benzoyloxiranecarboxamide
• CAS: 80663-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: FIYYGMZWIPWVFI-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-3-苯甲酰丙烯酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N,N-dimethyl-cis-2,3-epoxy-4-oxo-4-phenylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  铜蓝蛋白类似物作为蛋白质棕榈酰化抑制剂的结构活性研究。

  摘要：

  ras癌基因的激活发生在很大比例的肿瘤中，这使得参与其编码蛋白（p21s）翻译后加工的酶成为开发新药的有吸引力的靶标。尽管大多数工作都集中在催化第一步处理的法呢基转移酶上，但要通过H-ras和N-ras进行最佳转化，需要将棕榈酸酯连接到p21上。我们已经证明，天然产物天青素（[2R，3S] -2,3-环氧-4-氧代7,10-反式，反式十二碳酰胺）抑制H-ras-和N-ras编码的p21s的棕榈酰化。同时抑制细胞增殖。合成了30多种具有不同链长和酰胺取代基的天青素（包括芳香族和脂肪族），用于SAR研究。对T24细胞增殖抑制作用的研究表明，α-酮-环氧部分对于细胞毒性至关重要，而烷基链长对效力的影响很小。几种化合物可抑制[（3）H]棕榈酸酯在完整的T24细胞中掺入p21中，未取代的羧酰胺比N，N-二甲基化合物更具活性。与对棕榈酰化的影响相反，仅有的抑制脂肪酸合酶的化合物含有12个碳或更少的烷基

  DOI：

  10.1021/jm980591s

文献信息

• Total syntheses of (.+-.)-cerulenin, (.+-.)-tetrahydrocerulenin and related compounds
  作者：Ann A. Jakubowski、Frank S. Guziec、Marsaru Sugiura、Coretta Chan Tam、Max Tishler

  DOI：10.1021/jo00346a016

  日期：1982.3