(4aR,11aR)-8,10-dimethoxy-1,2,4,4a,5,11-hexahydrospiro[benzo[3a,4]pentaleno[2,1-c]pyridine-3,2'-[1,3]dioxolane] | 1353684-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,11aR)-8,10-dimethoxy-1,2,4,4a,5,11-hexahydrospiro[benzo[3a,4]pentaleno[2,1-c]pyridine-3,2'-[1,3]dioxolane]
• CAS: 1353684-46-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: MZFUYVIVUWDVTR-KZULUSFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  49.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,11aR)-8,10-dimethoxy-1,2,4,4a,5,11-hexahydrospiro[benzo[3a,4]pentaleno[2,1-c]pyridine-3,2'-[1,3]dioxolane] 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 以83%的产率得到(4aR,11aR)-8,10-dimethoxy-1,2,4,4a,5,11-hexahydro-3H-benzo[3a,4]pentaleno[2,1-c]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Methoxypyridine Functionalization Approach to Magellanine-Type Lycopodium Alkaloids

  摘要：

  A concise enantioselective approach to the tetracyclic core of the magellanine-type Lycopodium alkaloids Is reported. Key to this approach is the use of the Hajos-Parrish reaction to set a challenging quaternary stereocenter, thereby guiding the stereoselectivity for the remainder of the synthesis, as well as the use of a palladium-mediated direct pyridine functionalization reaction to forge the tetracyclic core.

  DOI：

  10.1021/ol203269f
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aR)-7a-((2,6-dimethoxypyridin-3-yl)methyl)-3,3a,4,6,7,7a-hexahydrospiro[indene-5,2'-[1,3]dioxolan]-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以0.28 g的产率得到(4aR,11aR)-8,10-dimethoxy-1,2,4,4a,5,11-hexahydrospiro[benzo[3a,4]pentaleno[2,1-c]pyridine-3,2'-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  Direct Methoxypyridine Functionalization Approach to Magellanine-Type Lycopodium Alkaloids

  摘要：

  A concise enantioselective approach to the tetracyclic core of the magellanine-type Lycopodium alkaloids Is reported. Key to this approach is the use of the Hajos-Parrish reaction to set a challenging quaternary stereocenter, thereby guiding the stereoselectivity for the remainder of the synthesis, as well as the use of a palladium-mediated direct pyridine functionalization reaction to forge the tetracyclic core.

  DOI：

  10.1021/ol203269f