(4S,5R)-4-((1S,2R)-2-Hydroxy-1-methoxycarbonyl-propylcarbamoyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester | 670233-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-((1S,2R)-2-Hydroxy-1-methoxycarbonyl-propylcarbamoyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 670233-30-4
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₇
• 分子量: 408.452
• InChiKey: AGVBUHWEGUGXPV-VDERGJSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  114.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-((1S,2R)-2-Hydroxy-1-methoxycarbonyl-propylcarbamoyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 5-methyl-2-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of the Main Tridehydropentapeptide Skeleton for a Macrocyclic Antibiotic, Sulfomycin I

  摘要：

  首次实现了硫代链霉素类大环抗生素磺胺霉素 I 的主三氢五肽骨架[片段 B-C 衍生物]的简便合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.72
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸甲酯 、 (4S,5R)-3-((benzyloxy)carbonyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-4-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到(4S,5R)-4-((1S,2R)-2-Hydroxy-1-methoxycarbonyl-propylcarbamoyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of the Main Tridehydropentapeptide Skeleton for a Macrocyclic Antibiotic, Sulfomycin I

  摘要：

  首次实现了硫代链霉素类大环抗生素磺胺霉素 I 的主三氢五肽骨架[片段 B-C 衍生物]的简便合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.72