(2R,4S,5S)-4-[(3S,4S)-4-phenylmethoxyhept-6-en-3-yl]oxy-5-prop-2-enyloxolane-2-carbonitrile | 1214737-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5S)-4-[(3S,4S)-4-phenylmethoxyhept-6-en-3-yl]oxy-5-prop-2-enyloxolane-2-carbonitrile
• CAS: 1214737-06-0
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃
• 分子量: 355.477
• InChiKey: NQDCYVJBZLQSJU-FXTUREPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-4-[(3S,4S)-4-phenylmethoxyhept-6-en-3-yl]oxy-5-prop-2-enyloxolane-2-carbonitrile 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到(2R,3aS,5S,6S,8Z,10aS)-5-ethyl-6-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,7,10,10a-octahydrofuro[3,2-b]oxonine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  底物控制的（+）-异金刚烷A的不对称全合成和结构修改

  摘要：

  对照：（+）-itomanallene A（修饰结构）的第一个不对称全合成已从可商购获得的（S）-缩水甘油以受底物控制的方式开始。该方法通过分别与酰胺烯酸酯或腈阴离子进行分子内烷基化反应，生成α，α'-顺式或α，α'-反式-四氢呋喃异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.200905826
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-(cyanomethoxy)-2-[(3S,4S)-4-phenylmethoxyhept-6-en-3-yl]oxyhex-5-enyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,4S,5S)-4-[(3S,4S)-4-phenylmethoxyhept-6-en-3-yl]oxy-5-prop-2-enyloxolane-2-carbonitrile 、
  参考文献：
  名称：

  底物控制的（+）-异金刚烷A的不对称全合成和结构修改

  摘要：

  对照：（+）-itomanallene A（修饰结构）的第一个不对称全合成已从可商购获得的（S）-缩水甘油以受底物控制的方式开始。该方法通过分别与酰胺烯酸酯或腈阴离子进行分子内烷基化反应，生成α，α'-顺式或α，α'-反式-四氢呋喃异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.200905826

文献信息

• Substrate-Controlled Asymmetric Total Synthesis and Structure Revision of (+)-Itomanallene A
  作者：Wonjang Jeong、Mi Jung Kim、Hyoungsu Kim、Sanghee Kim、Deukjoon Kim、Kye Jung Shin

  DOI：10.1002/anie.200905826

  日期：2010.1.18

  In control: The first asymmetric total synthesis of (+)‐itomanallene A (revised structure) has been accomplished starting from commercially available (S)‐glycidol in a substrate‐controlled fashion. The approach yields α,α′‐cis‐ or α,α′‐trans‐tetrahydrofuran isomers by intramolecular alkylation with either an amide enolate or a nitrile anion, respectively.

  对照：（+）-itomanallene A（修饰结构）的第一个不对称全合成已从可商购获得的（S）-缩水甘油以受底物控制的方式开始。该方法通过分别与酰胺烯酸酯或腈阴离子进行分子内烷基化反应，生成α，α'-顺式或α，α'-反式-四氢呋喃异构体。