3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-phenylindolin-2-one | 1447666-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-phenacyl-1-phenylindol-2-one
• CAS: 1447666-86-5
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₃
• 分子量: 343.382
• InChiKey: ISESAJICUMFTNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-phenylindolin-2-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以91 %的产率得到1'-phenylspiro[indene-1,3'-indoline]-2',3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  超强酸促进螺吲哚的合成

  摘要：

  靛红和苯乙酮与二乙胺反应生成羟醛产物（3-羟基-3-(2-氧代-2-芳基乙基)二氢吲哚-2-酮），这些底物在过量的超强酸中反应，得到螺吲哚的高产率。所得的螺吲哚被证明是合成相关尿素、氨基甲酸酯、酰氨基和苄基衍生物的有用支架。提出了一种涉及超亲电纳扎罗夫环化的环化机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154817
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基吲哚酮 、 苯乙酮 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氧辛酮与酮的自氧化/羟醛串联反应：3-羟基-2-氧辛酮合成的绿色方法

  摘要：

  在DMF中存在四丁基氟化铵和分子筛（MS）4Å的情况下，已开发出室温下空气中2-氧吲哚与酮的有效自氧化反应。这种方法可能为多种生物学上重要的3-羟基-3-（2-氧代烷基）-2-氧吲哚提供绿色，实用且不含金属的方案。

  DOI：

  10.1002/chem.201504282

文献信息

• Molecular sieve mediated decarboxylative Mannich and aldol reactions of β-ketoacids
  作者：Fangrui Zhong、Chunhui Jiang、Weijun Yao、Li-Wen Xu、Yixin Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.030

  日期：2013.8

  A molecular sieve mediated decarboxylative Mannich reaction of β-ketoacids with sulfonyl imines is reported; this protocol leads to an efficient preparation of synthetically useful β-amino ketones. An analogous molecular sieve promoted decarboxylative aldol reaction between β-ketoacids and isatins is also described, which affords bioactive 3-substituted-3-hydroxy-oxindoles in excellent yields.

  报道了分子筛介导的β-酮酸与磺酰基亚胺的曼尼希脱羧反应。该方案可有效制备合成上有用的β-氨基酮。还描述了类似的分子筛促进的β-酮酸和靛红之间的脱羧醛醇缩合反应，其以优异的产率提供了生物活性的3-取代的-3-羟基-吲哚。