3-oximino-5-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-benzo<1,4>diazepine | 220892-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3-oximino-5-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-benzo<1,4>diazepine
• 英文别名: 3-hydroxyimino-5-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 220892-17-1
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃N₃O₂
• 分子量: 347.296
• InChiKey: UBXVVMQQPFVLFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oximino-5-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-benzo<1,4>diazepine 在 甲烷 、 钌 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-氨基-5-苯基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-苯并[e][1,4]二氮杂革-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  结晶诱导的不对称转变：L-768,673的立体定向合成

  摘要：

  L-768673的高会聚，不对称合成，一个I KS描述了III类抗心律失常药物候选物。通过Ru催化相应的肟的氢化反应，合成了剩余的1-三氟乙基-3-氨基-5-苯基苯并二氮杂酮[（±）-胺]，该肟从76的市售1-三氟乙基-5-苯基苯并二氮杂衍生而来。总产率％。对（±）胺进行有效的一锅分离-消旋，可得到所需的（±）胺，其扁桃酸盐的产率为92％，ee为99.4％。在催化量的2,2'，6,6'-四甲基哌啶存在下，用正丁基锂对1,3-双（三氟甲基）苯进行区域选择性邻位甲硅烷基化得到其芳基锂。随后用烯丙基溴进行金属转移和烷基化反应，生成了相应的烯烃。Ru催化的烯烃末端双键的氧化裂解提供了所需的2，4-双（三氟甲基）苯乙酸的总产率为35％。开发了一种改进的Schotten-Baumman程序，用于偶联（+）-胺和酸，以产生92％收率的L-768673，而没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01098-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-oxo-5-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-benzo[e][1,4]diazepine 在 亚硝酸特丁酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-oximino-5-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-benzo<1,4>diazepine
  参考文献：
  名称：

  结晶诱导的不对称转变：L-768,673的立体定向合成

  摘要：

  L-768673的高会聚，不对称合成，一个I KS描述了III类抗心律失常药物候选物。通过Ru催化相应的肟的氢化反应，合成了剩余的1-三氟乙基-3-氨基-5-苯基苯并二氮杂酮[（±）-胺]，该肟从76的市售1-三氟乙基-5-苯基苯并二氮杂衍生而来。总产率％。对（±）胺进行有效的一锅分离-消旋，可得到所需的（±）胺，其扁桃酸盐的产率为92％，ee为99.4％。在催化量的2,2'，6,6'-四甲基哌啶存在下，用正丁基锂对1,3-双（三氟甲基）苯进行区域选择性邻位甲硅烷基化得到其芳基锂。随后用烯丙基溴进行金属转移和烷基化反应，生成了相应的烯烃。Ru催化的烯烃末端双键的氧化裂解提供了所需的2，4-双（三氟甲基）苯乙酸的总产率为35％。开发了一种改进的Schotten-Baumman程序，用于偶联（+）-胺和酸，以产生92％收率的L-768673，而没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01098-9