Z-Leu-OLeu-OH | 38184-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Leu-OLeu-OH
• 英文别名: (2S)-4-methyl-2-[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]oxypentanoic acid
• CAS: 38184-57-5
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₆
• 分子量: 379.453
• InChiKey: ZCGFOISGPAQNPV-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Leu-OLeu-OH 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺旋肽催化的对映选择性迈克尔加成反应及其机理研究

  摘要：

  报道了螺旋肽折叠剂催化硝基烷或丙二酸二烷基酯与α，β-不饱和酮的迈克尔加成反应，以及对映体诱导的机理考虑。发现各种α，β-不饱和酮，包括β-芳基，β-烷基烯酮和环状烯酮，都可以被螺旋肽催化，从而得到具有高对映选择性（高达99％）的迈克尔加合物。根据X射线晶体学分析和depsipeptide研究，α-螺旋肽催化剂N端的酰胺质子N（2）–H和N（3）–H对激活迈克尔供体至关重要，而N-末端伯胺通过亚胺离子中间体的形成激活了迈克尔受体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00982
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 Z-Leu-OLeu-OH
  参考文献：
  名称：

  螺旋肽催化的对映选择性迈克尔加成反应及其机理研究

  摘要：

  报道了螺旋肽折叠剂催化硝基烷或丙二酸二烷基酯与α，β-不饱和酮的迈克尔加成反应，以及对映体诱导的机理考虑。发现各种α，β-不饱和酮，包括β-芳基，β-烷基烯酮和环状烯酮，都可以被螺旋肽催化，从而得到具有高对映选择性（高达99％）的迈克尔加合物。根据X射线晶体学分析和depsipeptide研究，α-螺旋肽催化剂N端的酰胺质子N（2）–H和N（3）–H对激活迈克尔供体至关重要，而N-末端伯胺通过亚胺离子中间体的形成激活了迈克尔受体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00982

文献信息

• Siamese Depsipeptides: Constrained Bicyclic Architectures
  作者：Javier Ruiz-Rodríguez、Jan Spengler、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/anie.200904135

  日期：2009.10.26

  The first members of a new class of depsipeptides with tartaric acid as the core unit, called Siamese depsipeptides, are described. These compounds were synthesized from a branched precursor in only one cyclization step. The structural manipulation of a natural bioactive depsipeptide (sansalvamide A) gives analogues with greater activity, and thereby provides additional information on structure–activity

  描述了以酒石酸为核心单元的新型二肽肽的第一成员，称为暹罗二肽。这些化合物仅在一个环化步骤中就由支链前体合成。天然生物活性二肽（sansalvamide A）的结构操作使类似物具有更高的活性，从而提供了结构-活性关系的更多信息（请参见结构）。
• ENDOPARASITIZIDE MITTEL AUF BASIS VON DIDEPSIPEPTIDEN, NEUE DIDEPSIPEPTIDE UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0843658B1

  公开（公告）日：2002-12-18