2,3,6-tris(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5,8-dihydroxy-7-ethyl-1,4-naphthoquinone | 161713-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6-tris(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5,8-dihydroxy-7-ethyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3,7-tris(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-ethyl-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone；U-133；U133
• CAS: 161713-67-3
• 化学式: C₅₄H₆₄O₃₄
• 分子量: 1257.08
• InChiKey: LWTXLWOYTGWONU-PZEKEFHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  1093.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  445.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  34.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tris(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5,8-dihydroxy-7-ethyl-1,4-naphthoquinone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,6-tris(β-D-glucopyranosyloxy)-5,8-dihydroxy-7-ethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  经神经2a癌细胞测试的取代5,8-二羟基-1,4-萘醌及其O-和S-糖苷衍生物的合成，细胞毒性活性评估和定量结构活性分析

  摘要：

  基于源自海胆的6,7-取代的2,5,8-三羟基-1,4-萘醌（1,4-NQs），制备了五种新的NQs乙酰-O-葡萄糖苷。开发了一种通过亚甲基间隔基将过O-乙酰化的1-巯基糖与2-羟基-1,4-NQ偶联的新方法。重氮甲烷使乙酰硫基甲基糖苷的醌核心的2-羟基甲基化和糖部分的脱乙酰基导致28个新的2-羟基-和2-甲氧基-1,4-NQs的硫代甲基糖苷。通过MTT方法测定了起始的1，4-NQs（13种化合物）及其O-和S-糖苷衍生物（37种化合物）对Neuro-2a小鼠神经母细胞瘤细胞的细胞毒活性。具有EC 50的细胞毒性化合物= 2.7–87.0μM ，发现EC 50 > 100μM的无毒化合物。乙酰化的O-和S-糖苷1,4-NQ最有效，EC 50 = 2.7-16.4μM。2-OH基萘醌核心的甲基化导致NQs的乙酰化硫糖苷的细胞毒活性急剧增加，而NQs的乙酰化硫糖苷部分保留了它们的脱乙酰基衍生物。2-羟基-1

  DOI：

  10.3390/md18120602
• 作为产物：
  描述：

  echinochrome A 、 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(R)-(1-tert-butoxyethylidene)-α-D-glucopyranose 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到2,3,6-tris(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5,8-dihydroxy-7-ethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Polonik, S.G.; Tolkach, A.M.; Uvarova, N.I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 2, p. 260 - 265

  摘要：

  DOI：