2-bromo-6-methoxy-3,4:3',4'-bis(methylenedioxy)chalcone | 88755-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-bromo-6-methoxy-3,4:3',4'-bis(methylenedioxy)chalcone
• 英文别名: 2-bromo-6-methoxy-3,4;3',4'-bis(methylenedioxy)chalcone
• CAS: 88755-21-9
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO₆
• 分子量: 405.202
• InChiKey: INKQLSOVHMVOEH-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-methoxy-3,4:3',4'-bis(methylenedioxy)chalcone 在 硫酸 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-(2-bromo-6-methoxy-3,4-methylenedioxyphenyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutyramide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. XLIX. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 1. Preparation of various 2,4-bisaryl-4-oxobutyronitriles and 2,4-bisaryl-4-oxobutyramides.

  摘要：

  为了建立一种通用的苯并[c]菲啶生物碱合成方法，对Robinson合成方法进行了改进。通过将两个乙酰苯衍生物（15和16）与十一种苯甲醛衍生物（19a-k）缩合，制备了十三种查尔酮（7a-m）作为基本起始材料。除了一个查尔酮（7m）外，这些查尔酮（7a-l）的氰化反应得到了相应的2,4-双芳基-4-氧代丁腈（8a-l）。还制备了十一种2,4-双芳基-4-氧代丁酰胺（9a-k）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3024
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-亚甲二氧基苯基)乙醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-6-methoxy-3,4:3',4'-bis(methylenedioxy)chalcone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. XLIX. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 1. Preparation of various 2,4-bisaryl-4-oxobutyronitriles and 2,4-bisaryl-4-oxobutyramides.

  摘要：

  为了建立一种通用的苯并[c]菲啶生物碱合成方法，对Robinson合成方法进行了改进。通过将两个乙酰苯衍生物（15和16）与十一种苯甲醛衍生物（19a-k）缩合，制备了十三种查尔酮（7a-m）作为基本起始材料。除了一个查尔酮（7m）外，这些查尔酮（7a-l）的氰化反应得到了相应的2,4-双芳基-4-氧代丁腈（8a-l）。还制备了十一种2,4-双芳基-4-氧代丁酰胺（9a-k）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3024