1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-benzoimidazol-1-ium bromide | 1118916-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-benzoimidazol-1-ium bromide
• CAS: 1118916-88-3
• 化学式: Br*C₃₁H₄₃N₂
• 分子量: 523.6
• InChiKey: XEEUMUOQQHHQQR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-benzoimidazol-1-ium bromide 在 potassium tert-butylate 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以46%的产率得到(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-2-ylidene)borane
  参考文献：
  名称：

  通过烷基自由基从N-杂环卡宾-硼烷络合物中提取氢的估计速率常数†

  摘要：

  已经通过吡啶-2-硫代氧羰基（PTOC）竞争动力学方法在单个浓度点上确定了壬基从20种N-杂环卡宾和硼烷（NHC-硼烷）的络合物中提取氢的速率常数。速率常数的范围是从<1×10 4到8×10 4 M -1 s -1。它们几乎不依赖于卡宾核的电子性质，但是存在随着卡宾N取代基尺寸的减小而增加速率常数的趋势。已经鉴定出两种有希望的具有小的N取代基的新试剂（R = Me）。

  DOI：

  10.1021/ol101014q
• 作为产物：
  描述：

  在 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以1.28 g的产率得到1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-benzoimidazol-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  高度取代的咪唑鎓盐的模块合成

  摘要：

  报道了一种通用且模块化的一锅法，用于制备不同取代的对称和不对称咪唑鎓盐，并给出了19个实例。在关键步骤中，将容易获得的甲am和α-卤代酮偶联，得到咪唑啉鎓盐3，然后通过酰化诱导的消除作用形成咪唑鎓盐。对于咪唑鎓盐产品的许多取代方式，在收率，合成简便性和耐用性方面，这种有效策略与众所周知的方法相比是有利的。

  DOI：

  10.1021/ol8029609

文献信息

• Investigation of the properties of 4,5-dialkylated N-heterocyclic carbenes
  作者：Slawomir Urban、Matyas Tursky、Roland Fröhlich、Frank Glorius

  DOI：10.1039/b908981k

  日期：——

  The investigation of the electronic and steric properties of 4,5-disubstituted imidazolylidenes is reported, as well as their successful application as organocatalysts in the formation of gamma-butyrolactones by conjugate Umpolung.

  报道了对4，5-二取代的咪唑基亚乙基的电子和空间特性的研究，以及它们作为有机催化剂成功地通过共轭物Umpolung形成γ-丁内酯的应用。