1-allyl-2-triisopropylsilyl(oxy)-3-amino-3,4-dihydro naphthalene | 131515-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-2-triisopropylsilyl(oxy)-3-amino-3,4-dihydro naphthalene
• 英文别名: N-(2-bromoethyl)-4-methyl-N-[4-prop-2-enyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-1,2-dihydronaphthalen-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 131515-97-4
• 化学式: C₃₁H₄₄BrNO₃SSi
• 分子量: 618.751
• InChiKey: GFZMBJIZLAZMLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-triisopropylsilyl(oxy)-3-amino-3,4-dihydro naphthalene 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 sodium hydride 、 氯苯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 N-(4-methylphenylsulfonyl)-4-allyl-5,6-benzo-3α-phenylthio-1-aza-bicyclo<3.3.1>-nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  三烷基甲硅烷基烯醇醚新化学：三异丙基甲硅烷基烯醇醚的α- N-甲苯磺酰化

  摘要：

  三异丙基甲硅烷基烯醇醚与（TsN）2 Se共反应，以中等至良好的收率得到α- N-甲苯磺酰基氨基衍生物。在没有1，3-双轴相互作用的情况下，N-甲苯磺酰基氨基优选轴向构象。轴向N-甲苯磺酰基氨基衍生物可以容易地转化成氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架，该骨架是许多生物碱的核心结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00696-6
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 selenium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-allyl-2-triisopropylsilyl(oxy)-3-amino-3,4-dihydro naphthalene
  参考文献：
  名称：

  三烷基甲硅烷基烯醇醚新化学：三异丙基甲硅烷基烯醇醚的α- N-甲苯磺酰化

  摘要：

  三异丙基甲硅烷基烯醇醚与（TsN）2 Se共反应，以中等至良好的收率得到α- N-甲苯磺酰基氨基衍生物。在没有1，3-双轴相互作用的情况下，N-甲苯磺酰基氨基优选轴向构象。轴向N-甲苯磺酰基氨基衍生物可以容易地转化成氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架，该骨架是许多生物碱的核心结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00696-6

文献信息

• New trialkylsilyl enol ether chemistry. Synthesis of the benzomorphanone core structure using a stereoelectronic conformational lock
  作者：Philip Magnus、Iain Coldham

  DOI：10.1021/ja00002a044

  日期：1991.1