3,4-bis(bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)benzoic acid | 1374980-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)benzoic acid
• CAS: 1374980-52-5
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₁₀
• 分子量: 496.514
• InChiKey: FBCGOHPTNLFEBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  148.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)benzoic acid 、 C₉₀H₁₅₁N₇O₆₅ 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₁₁₃H₁₈₁N₉O₇₄
  参考文献：
  名称：

  突破通过NMR光谱分析识别碳水化合物的极限：解决四元N-聚糖与凝集素的支链选择性相互作用

  摘要：

  最终解决：首次可以通过顺磁NMR光谱法直接鉴定复杂的四天线N-聚糖的所有四个分支。前所未有的分辨率可以对这种复杂的寡糖的构象和分子识别模式进行深入的表征。

  DOI：

  10.1002/anie.201709130
• 作为产物：
  描述：

  {[2-(Bis-ethoxycarbonylmethyl-amino)-5-formyl-phenyl]-ethoxycarbonylmethyl-amino}-acetic acid ethyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 盐酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以74%的产率得到3,4-bis(bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide-assisted NMR evaluation of a dynamic ensemble of oligosaccharide conformations

  摘要：

  本文提出了一种新的方法，通过镧系元素辅助核磁共振光谱与分子动力学（MD）模拟相结合来评估寡糖构象的动态组合。利用 GM3 三糖获得的结果表明，假接触位移测量为验证高柔性生物大分子的 MD 模拟提供了一种宝贵的实验工具。

  DOI：

  10.1039/c2cc30353a

文献信息

• Avenues to Characterize the Interactions of Extended N‐Glycans with Proteins by NMR Spectroscopy: The Influenza Hemagglutinin Case
  作者：Beatriz Fernández de Toro、Wenjie Peng、Andrew J. Thompson、Gema Domínguez、F. Javier Cañada、Javier Pérez‐Castells、James C. Paulson、Jesús Jiménez‐Barbero、Ángeles Canales

  DOI：10.1002/anie.201807162

  日期：2018.11.12

  diffraction or standard NMR methods. Herein, the successful conformational and interaction analysis of a sialylated tetradecasaccharide N‐glycan presenting two LacNAc repetitions at each arm is presented. This glycan has been identified as the receptor of the hemagglutinin protein of pathogenic influenza viruses. To accomplish this study, a N‐glycan conjugated with a lanthanide binding tag has been synthesized

  长链多天线 N-聚糖是极其复杂的分子。它们固有的灵活性以及在相似化学环境中重复存在的单糖单元阻碍了它们通过 X 射线衍射或标准 NMR 方法的全面表征。在此，对在每个臂上呈现两个 LacNAc 重复的唾液酸化十四糖 N-聚糖进行了成功的构象和相互作用分析。该聚糖已被鉴定为致病性流感病毒血凝素蛋白的受体。为了完成这项研究，我们合成了与镧系元素结合标签缀合的 N-聚糖，从而可以通过顺磁 NMR 来分析系统。在顺磁性条件下，聚糖中每个糖单元的 NMR 信号均已测定。此外，还描述了 HK/68 血凝素存在下十四糖 N-聚糖的详细结合表位。
• Breaking Pseudo-Symmetry in Multiantennary Complex N-Glycans Using Lanthanide-Binding Tags and NMR Pseudo-Contact Shifts
  作者：Angeles Canales、Alvaro Mallagaray、Javier Pérez-Castells、Irene Boos、Carlo Unverzagt、Sadine André、Hans-Joachim Gabius、Francisco Javier Cañada、Jesús Jiménez-Barbero

  DOI：10.1002/anie.201307845

  日期：2013.12.16

  Controlling NMR shifts by lanthanides tagged to a “symmetrical” N‐glycan (see picture) reveals individual resonances for the residues of the otherwise identical A and B arms. This method provides a global perspective of conformational features and interactions in solution.

  通过标记为“对称” N-聚糖的镧系元素控制NMR位移（见图），揭示了在其他方面相同的A和B臂残基的各个共振。此方法提供了构象特征和解决方案中相互作用的全局视图。
• Application of Paramagnetic NMR-Validated Molecular Dynamics Simulation to the Analysis of a Conformational Ensemble of a Branched Oligosaccharide
  作者：Ying Zhang、Sayoko Yamamoto、Takumi Yamaguchi、Koichi Kato

  DOI：10.3390/molecules17066658

  日期：——

  Oligosaccharides of biological importance often exhibit branched covalent structures and dynamic conformational multiplicities. Here we report the application of a method that we developed, which combined molecular dynamics (MD) simulations and lanthanide-assisted paramagnetic NMR spectroscopy, to evaluate the dynamic conformational ensemble of a branched oligosaccharide. A lanthanide-chelating tag

  具有生物学重要性的寡糖通常表现出分支的共价结构和动态构象多样性。在这里，我们报告了我们开发的一种方法的应用，该方法结合了分子动力学 (MD) 模拟和镧系元素辅助顺磁 NMR 光谱，以评估支链寡糖的动态构象集合。将镧系元素螯合标签连接到 GM2 神经节苷脂的分支四糖的还原端，以观察假接触位移作为长距离信息的来源，用于验证源自 MD 模拟的构象集合。通过检查结果，将 GM2 四糖的构象空间与其非支化衍生物 GM3 三糖的构象空间进行了比较。